2,4-dimethoxybenzene-1,5-dialdehyde | 28006-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxybenzene-1,5-dialdehyde
• 英文别名: 4,6-dimethoxyisophthalaldehyde；4,6-dimethoxy-isophthalaldehyde；4,6-Dimethoxy-isophthalaldehyd；4,6-Dimethoxyisophthalaldehyd；4,6-dimethoxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 28006-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: CSHNXJMGKLQZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxybenzene-1,5-dialdehyde 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 4,6-二羟基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的共轭大环化合物。第18部分：富电子的苯并和氧苯并卟啉的合成和光谱表征：空间和电子因素对卟啉类芳香性的影响

  摘要：

  尽管4，6-二羟基间苯二甲醛不能与三吡喃冷凝以产生卟啉类产物，但是相关的二甲氧基二醛与三吡喃9反应，在用氯化铁水溶液氧化后，以优异的产率得到了非芳族二甲氧基苯并卟啉20。在存在TFA的情况下，生成的质子通过质子NMR光谱显示出弱的变渗性。该观察结果归因于甲氧基单元促进电荷离域的能力。用50当量治疗20。的三溴化硼裂解了一种甲基醚，生成了相关的甲氧基氧基苯并卟啉24。这些卟啉类化合物由于在这些结构中存在18个π电子离域路径而显示出较强的反磁环电流。经TFA处理后，所得指示剂显示出明显降低的环电流，尽管与不存在甲氧基取代基时相比，它们的变径特性得以保留的程度要大得多。对于20和24，当不存在相邻的烷基取代基时，甲氧基在电荷离域上更有效，这导致增加的亲核性。用HBr在回流的乙酸中处理20a，裂解两个甲基醚，得到高度不溶的羟氧基苯并卟啉17。尽管无法评估游离碱的光谱性质，但该化合物可溶于TFA-氯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00256-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis-(1,3-bistrifluoroacetyl-4-imidazolin-2-yl)-2,4-dimethoxybenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2,4-dimethoxybenzene-1,5-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳基-n，n'-二酰基-4-咪唑啉合成芳香醛

  摘要：

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80230-4

文献信息

• Synthesis of monosulphur and monoselenium analogues of psoralen
  作者：Andreas E. Jakobs、Léon E. Christiaens、Marcel J. Renson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85508-3

  日期：——

  The synthesis of new, highly efficient DNA photoinactivating agents comprising an atom of sulfur or selenium in place of oxygen in the psoralen system is described.

  描述了在补骨脂素系统中合成包含硫或硒原子代替氧的新型高效DNA光灭活剂的方法。
• Liquid crystalline bis(N-salicylideneaniline)s: synthesis and thermal behavior of constitutional isomers
  作者：Uma S. Hiremath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.071

  日期：2013.6

  The first examples of mesogenic bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs), wherein two lipophilic (half-disk shaped) entities are interlinked through the dihydroxydiformylbenzene core, were synthesized and characterized. In particular, three constitutional (positional) isomeric BSANs were prepared by the facile twofold condensation of 3,4,5-tris(alkoxy)anilines with 2,3-dihydroxyterephthalaldehyde, 4,6-

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。
• Synthesis of Benziporphyrins and Heterobenziporphyrins and an Assessment of the Diatropic Characteristics of the Protonated Species
  作者：Timothy D. Lash、Ashley M. Toney、Kylie M. Castans、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo401365p

  日期：2013.9.20

  , and further reaction with palladium(II) acetate gave stable organometallic derivatives. The X-ray crystal structure of a palladium(II) benziporphyrin showed that the system deviates significantly from planarity. Although the benzitripyrranes failed to give stable macrocyclic products with furan or thiophene dialdehydes, they afforded tetraphenyl heterobenziporphyrins upon reaction with diphenyl-substituted

  苯并三吡喃是通过在BF 3 ·Et 2 O存在下使二苯基取代的苯二甲醇与过量的吡咯反应来制备的。这些二吡咯化合物与吡咯二醛进行酸催化的缩合反应，得到良好的收率的二苯基苯并卟啉，并进一步与钯（II）反应乙酸得到稳定的有机金属衍生物。苯并卟啉钯（II）的X射线晶体结构表明，该系统明显偏离平面度。尽管苯并三吡喃并不能与呋喃或噻吩二醛生成稳定的大环产物，但它们在与二苯基取代的呋喃或噻吩二卡宾醇和BF 3 ·Et 2反应后得到四苯基杂苯并卟啉。O. Benziporphyrins及其杂类似物通过质子NMR光谱未显示出反磁性环电流的迹象，但添加TFA导致形成弱的变径性指示。
• Gold-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylanilines followed by 1,6-conjugate addition to <i>p</i>-quinone methides: efficient access to unsymmetrical diarylindolylmethanes
  作者：Raveendra Jillella、Dong hwan Oh、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/c8nj03955k

  日期：——

  A simple, mild, efficient and chemoselective catalytic method for the straightforward synthesis of an interesting class of 2-aryl/alkyl-substituted-3-diaryl indolyl methanes in high yield is reported. This atom-efficient method proceeds via a gold-catalyzed one-pot sequential intramolecular hydroamination (C–N bond formation) of 2-alkynylanilines followed by a 1,6-conjugate addition to p-quinonemethides

  报道了一种简单，温和，有效和化学选择性的催化方法，用于以高收率直接合成有趣的一类2-芳基/烷基取代的-3-二芳基吲哚基甲烷。这种原子高效的方法是通过金催化的2-炔基苯胺的一锅顺序分子内加氢胺化反应（C–N键形成），然后将1,6-共轭物添加到对苯二甲酮化物中来进行的。含有醛官能团的对苯二甲酰基甲基优先参与1，6-共轭物的加成，而醛官能团则保持不活泼。
• 2,4 and 2,5-bis(benzooxazol-2′-yl)hydroquinone (DHBO) and their borate complexes: synthesis and optical properties
  作者：Karima Benelhadj、Julien Massue、Gilles Ulrich

  DOI：10.1039/c6nj00113k

  日期：——

  2,4 and 2,5-bis(benzooxazol-2′-yl)hydroquinone (DHBO) scaffolds show fluorescence stemming from an ESIPT process but also act as chelates toward boron fragments.

  2,4 和 2,5-双(苯并恶唑-2'-基)氢醌 (DHBO) 支架显示出源自 ESIPT 过程的荧光，但也可作为硼片段的螯合物。