(1R,3R)-2,2,2-trichloroethyl 1-acetoxymethyl-3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-8-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate | 1026239-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-2,2,2-trichloroethyl 1-acetoxymethyl-3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-8-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (1R,3S)-1-(acetyloxymethyl)-8-methoxy-3-[(2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxymethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1026239-89-3
• 化学式: C₃₆H₄₇Cl₃N₂O₁₀
• 分子量: 774.136
• InChiKey: YUVPEZCYBBLODD-YCTJGOQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-2,2,2-trichloroethyl 1-acetoxymethyl-3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-8-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 jones reagent 、 草酰氯 、 Celite 、 氢气 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.92h， 生成 奎诺卡星
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲氧基-3-甲基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 iron(III) chloride on silica 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 107.33h， 生成 (1R,3R)-2,2,2-trichloroethyl 1-acetoxymethyl-3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-8-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x

文献信息

• Total synthesis of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73850-0

  日期：1993.9

  The title total synthesis was accomplished by employing diastereoselective reduction of 1, 3-disubstituted isoquinolines as a key step. The cytotoxicity of 10-decarboxyquinocarcin and its 7-cyano congeners were found to be 10–1000 times more potent than those of quinocarcin and its 7-cyano congeners against P388 murine leukemia.

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。