DX-52-1 | 497181-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: DX-52-1
• 英文别名: 8,11-Iminoazepino(1,2-b)isoquinoline-10-carboxylic acid, 7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-, (5R,7S,8S,10R,11R,11aS)-；(1R,2S,10R,12S,13S,15R)-12-cyano-10-(hydroxymethyl)-8-methoxy-16-methyl-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-15-carboxylic acid
• CAS: 497181-30-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: YGWHMSNGVVTUIT-BJXUOIJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DX-52-1 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到奎诺卡星
  参考文献：
  名称：

  （-）-喹喔啉和（-）-10-脱羧喹喔啉的全合成

  摘要：

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73850-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲氧基-3-甲基苯 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 DX-52-1
  参考文献：
  名称：

  （-）-喹喔啉和（-）-10-脱羧喹喔啉的全合成

  摘要：

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73850-0

文献信息

• Expeditious synthesis of highly cytotoxic 10-decarboxyquinocarcin and its 7-cyano congeners from quinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Toshiharu Yoshino、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73851-2

  日期：1993.9

  10-Decarboxyquinocarcin and its 7-cyano congeners, which are 10-1000 times more cytotoxic than those of natural quinocarcin and its 7-cyano congeners, were efficiently synthesized from quinocarcin by utilizing the Barton radical decarboxylation.