(E)-3-Biphenyl-3-yl-acrylic acid | 60521-26-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Biphenyl-3-yl-acrylic acid
• 英文别名: 3-{[1,1'-Biphenyl]-3-YL}prop-2-enoic acid；3-(3-phenylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 60521-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QQQNPVHFBDPNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Biphenyl-3-yl-acrylic acid 、 1-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-哌嗪 以0.897 g of the title compound was obtained as a powder的产率得到1-(3-Phenylcinnamoyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-acryloylpiperazine compounds

  摘要：

  化学式为(I)的化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5为可选择取代的芳基或芳香族杂环基；R.sup.3为氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X为氧或硫；A为1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同源哌嗪-1,4-二基；B'为烷基，羰基，硫代羰基，亚砜基或磺酰基；R.sup.4为可选择取代的苯基及其药物学上可接受的盐具有有价值的PAF拮抗活性。

  公开号：

  US05556852A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-苯基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (E)-3-Biphenyl-3-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。通过用苄基卤化物对取代的吡啶进行季铵化得到的豚鼠补体抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列83种化合物，这些化合物通过通常用2-SO2F或6-Cl-2-SO2F基团与PhCH2Br季铵化而衍生自烃基取代的吡啶，并被用作豚鼠补体的抑制剂，在大多数情况下还用作其C1成分的抑制剂。活性最高的化合物是3-（4-苯基苯基丁基）-N-（6-氯-2-氟磺酰基苄基）吡啶鎓溴化物（43）和3-（4-苯基苯基丁基）-N-（2-氟磺酰基苄基）吡啶鎓溴化物（44） ，每一个在7.8μM时显示50％抑制。C1组分最有效的不可逆抑制剂是N-（6-氯-2-氟磺酰基苄基）-5,6-苯并喹啉溴化物（87），在4μM浓度下抑制50％。

  DOI：

  10.1021/jm00231a001

文献信息

• N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as PAF
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05192766A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A is 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity, and may be prepared by reacting a compound containing the piperazine or homopiperazine part of the molecular with a compound containing the other part of the molecule.

  化合物的化学式（I）：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别为--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5为可选取代芳基或芳香族杂环基；R.sup.3为氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X为氧或硫；A为1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同型哌嗪-1,4-二基；B'为烷基，羰基，硫代羰基，亚砜基或磺酰基；R.sup.4为可选取代苯基，以及其药学上可接受的盐具有有价值的PAF拮抗剂活性，并且可以通过将含有分子中哌嗪或同型哌嗪部分的化合物与含有分子中其他部分的化合物反应来制备。
• N-acryloylpiperazine compounds
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05556852A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur A is 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl: and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity.

  化学式为(I)的化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5为可选择取代的芳基或芳香族杂环基；R.sup.3为氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X为氧或硫；A为1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同源哌嗪-1,4-二基；B'为烷基，羰基，硫代羰基，亚砜基或磺酰基；R.sup.4为可选择取代的苯基及其药物学上可接受的盐具有有价值的PAF拮抗活性。
• N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use of PAF
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05369106A1

  公开（公告）日：1994-11-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5, wherein R.sup.5 is optionally substituted aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, cyano or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B' is alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is optionally substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts thereof have valuable PAF antagonist activity, and may be prepared by reacting a compound containing the homopiperazine part of the molecule with a compound containing the other part of the molecule.

  化合物的式子(I)：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别是--R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5，其中R.sup.5是可选择取代芳基或芳香族杂环基；R.sup.3是氢，烷基，氰基或--R.sup.5；X是氧或硫；A是1,4-同型吡嗪-1,4-二基；B'是烷基，羰基，硫代羰基，亚砜基或磺酰基；R.sup.4是可选择取代的苯基和药学上可接受的盐，具有有价值的PAF拮抗剂活性，并且可以通过将含有分子中同型吡嗪环部分的化合物与含有分子中其他部分的化合物反应来制备。
• Irreversible enzyme inhibitors. Inhibitors of guinea pig complement derived by quaternization of substituted pyridines with benzyl halides
  作者：Michael H. Doll、B. R. Baker

  DOI：10.1021/jm00231a001

  日期：1976.9

  synthesized and evaluated as inhibitors of guinea pig complement and in most cases its C1 component. The most active compounds were 3-(4-phenylphenylbutyl)-N-(6-choro-2-fluorosulfonylbenzyl) pyridinium bromide (43) and 3-(4-phenylphenylbutyl)-N-(2-fluorosulfonylbenzyl) pyridinium bromide (44), each showing 50% inhibition at 7.8 muM. The most effective irreversible inhibitor of the C1 component was N-

  合成了一系列83种化合物，这些化合物通过通常用2-SO2F或6-Cl-2-SO2F基团与PhCH2Br季铵化而衍生自烃基取代的吡啶，并被用作豚鼠补体的抑制剂，在大多数情况下还用作其C1成分的抑制剂。活性最高的化合物是3-（4-苯基苯基丁基）-N-（6-氯-2-氟磺酰基苄基）吡啶鎓溴化物（43）和3-（4-苯基苯基丁基）-N-（2-氟磺酰基苄基）吡啶鎓溴化物（44） ，每一个在7.8μM时显示50％抑制。C1组分最有效的不可逆抑制剂是N-（6-氯-2-氟磺酰基苄基）-5,6-苯并喹啉溴化物（87），在4μM浓度下抑制50％。
• Method of treating a PAF-mediated pathology or for treating or
  申请人：Sankko Company, Limited

  公开号：US05559109A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A method of treating a PAF-mediated pathology or for treating or preventing psoriasis, nephritis, asthma, inflammation or shock by administering an effective amount of a PAF antagonist of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each --R.sup.5, --CH.dbd.CH--R.sup.5 or --C.tbd.C--R.sup.5 ; R.sup.5 is an unsubstituted or substituted C.sub.6 -C.sub.14 carbocyclic aryl of an aromatic heterocyclic having from 5 to 14 ring atoms, of which from 1 to 5 are hetero-atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, the heterocyclic group being unsubstituted or substituted; R.sup.3 is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, cyano, or --R.sup.5 ; X is oxygen or sulfur; A is a 1,4-piperazin-1,4-diyl or a 1,4-homopiperazin-1,4-diyl; B is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene, carbonyl, thiocarbonyl, sulfinyl or sulfonyl; and R.sup.4 is an unsubstituted or substituted phenyl group.

  通过给予有效量的PAF拮抗剂的方法来治疗PAF介导的病理或治疗或预防银屑病、肾炎、哮喘、炎症或休克，其中所述PAF拮抗剂的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别是--R.sup.5，--CH.dbd.CH--R.sup.5或--C.tbd.C--R.sup.5; R.sup.5是未取代或取代的C.sub.6-C.sub.14碳环芳基或含有5至14个环原子的芳香杂环中的一种，其中从1至5个是从氮、氧和硫组成的杂原子，所述杂环基未取代或取代; R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、氰基或--R.sup.5; X是氧或硫; A是1,4-哌嗪-1,4-二基或1,4-同哌嗪-1,4-二基; B是C.sub.1-C.sub.6烷基、羰基、硫代羰基、亚砜基或磺酰基; R.sup.4是未取代或取代的苯基。