(4-bromophenyl)(fluoromethyl)sulfane | 530080-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(fluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-bromo-4-[(fluoromethyl)sulfanyl]benzene；1-bromo-4-(fluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 530080-20-7
• 化学式: C₇H₆BrFS
• 分子量: 221.093
• InChiKey: QQNYRBOOKDNKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(fluoromethyl)sulfane 在 sodium azide 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (4-Bromophenyl)(fluoromethyl)imino-lambda6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  EP3187498

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)硫基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ir(dFppy)₃ 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-bromophenyl)(fluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化实现的自由基-极性交叉对氧化还原活性酯进行亲核（放射性）氟化

  摘要：

  我们报告了在可见光照射下使用 Ir 光催化剂对 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯进行亲核氟化的氧化还原中性方法。该方法提供了获得广泛的脂肪族氟化物的途径，包括伯、仲和叔苄基氟化物以及未活化的叔氟化物，由于竞争消除，这些氟化物通常无法通过亲核氟化获得。此外，我们表明脱羧氟化条件很容易适应 [18F]KF 的放射性氟化。我们建议反应通过 Ir 催化剂和氧化还原活性酯底物之间的两次电子转移进行，以提供碳阳离子中间体，随后被氟化物捕获。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03125

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Bunte Salt CH₂FSSO₃Na: An Efficient and Odorless Reagent for Monofluoromethylthiolation
  作者：Fanmin Liu、Lvqi Jiang、Huangyao Qiu、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02753

  日期：2018.10.5

  A practical and efficient monofluoromethylthiolation that employs the typical Bunte salt, sodium S-(fluoromethyl) sulfurothioate, as the sulfur source is described. This reagent reacts readily with a variety of aryl amines and aryl thiols. The high tolerance of functional groups demonstrates the potential of this reaction. In addition, this method is suitable for the late-stage monofluoromethylthiolation

  描述了一种实用且有效的单氟甲基硫醇化，其使用典型的邦特盐，S-（氟甲基）硫代硫酸钠钠作为硫源。该试剂容易与各种芳基胺和芳基硫醇反应。官能团的高耐受性证明了该反应的潜力。另外，该方法适用于复杂生物活性分子的后期单氟甲基硫醇化。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• <scp>Monofluoromethyl‐Substituted</scp> Sulfonium Ylides: Preparation, <scp>Structure‐Reactivity</scp> Study and Substrate Scope ^†
  作者：Xin Hong、Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202000206

  日期：2020.11

  Structure‐reactivity study of a family of electrophilic monofluoromethylating reagents based on sulfonium ylide skeleton with different steric hindrance and electron‐withdrawing properties was described. These studies led us to discover two highly reactive reagents 3 with a cyclic malonate backbone and 6 with an electron‐poor 1,1,1,5,5,5‐hexafluoropentane‐2,4‐dione backbone. The high reactivity of reagent

  描述了基于on叶立德骨架的具有不同位阻和吸电子性质的亲电单氟甲基化试剂家族的结构反应性研究。这些研究使我们发现了两种具有高反应性的试剂3，它们具有环状丙二酸骨架，而6具有电子贫乏的1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮骨架。试剂6的高反应活性允许通过使用不同的碱以高收率高选择性地选择性地获得C-单氟甲基化或O-单氟甲基化的β-酮酸酯。另外，试剂3的反应 在室温下10分钟内，苯酚，羧酸，硫酚或杂芳基亲核试剂等多种亲核试剂发生了完全转化，并详细报道了这些反应的范围。
• [EN] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040863A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Cycloalkylnitrile pyrazole carboxamides as JAK inhibitors useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer are provided.

  提供环烷基腈吡唑羧酰胺作为JAK抑制剂，用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。