1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose | 863496-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose
• 英文别名: Putxdgxlomaxnf-svdpjwkosa-；(5S,6S,7R,8R)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane-7,8-diol
• CAS: 863496-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: PUTXDGXLOMAXNF-SVDPJWKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose 、 dicobalt octacarbonyl 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到hexacarbonyl[1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose]dicobalt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, cellular uptake and influence on eicosanoid metabolism of cobalt–alkyne modified fructoses in comparison to auranofin and the cytotoxic COX inhibitor Co-ASS

  摘要：

  制备了炔丙基六羰基二钴与吡喃果糖配体的复合物，并研究了其在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的细胞毒性。抗增殖作用取决于碳水化合物配体中异丙叉保护基的存在，并与复合物的细胞浓度相关。 IC50 值> 20 µM 表明，与参比金诺芬和阿司匹林 (ASS) 衍生物[2-乙酰氧基(2-丙炔基)苯甲酸酯]六羰基二钴 (Co-ASS) 相比，果糖衍生物仅具有中等活性。在继续研究钴炔配合物的作用方式时，我们研究了这些化合物对人血小板形成 12-HHT（COX-1 产品）和 12-HETE（12-LOX 产品）的影响，如下所示：类二十烷酸代谢受到干扰的迹象，类二十烷酸代谢被作为细胞抑制剂的目标系统进行讨论。 Co-ASS 是一种有效的 COX-1 抑制剂，没有 LOX 抑制活性，金诺芬同时抑制 COX-1 和 12-LOX 类二十烷酸的产生。吡喃果糖复合物在 12-LOX 处的活性缺失以及在 COX-1 处仅有中等作用表明 COX/LOX 抑制可能是金诺芬和 Co-ASS 药理作用的部分原因，但与吡喃果糖复合物的药理作用无关。

  DOI：

  10.1039/b504294c
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-propinyl)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, cellular uptake and influence on eicosanoid metabolism of cobalt–alkyne modified fructoses in comparison to auranofin and the cytotoxic COX inhibitor Co-ASS

  摘要：

  制备了炔丙基六羰基二钴与吡喃果糖配体的复合物，并研究了其在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的细胞毒性。抗增殖作用取决于碳水化合物配体中异丙叉保护基的存在，并与复合物的细胞浓度相关。 IC50 值> 20 µM 表明，与参比金诺芬和阿司匹林 (ASS) 衍生物[2-乙酰氧基(2-丙炔基)苯甲酸酯]六羰基二钴 (Co-ASS) 相比，果糖衍生物仅具有中等活性。在继续研究钴炔配合物的作用方式时，我们研究了这些化合物对人血小板形成 12-HHT（COX-1 产品）和 12-HETE（12-LOX 产品）的影响，如下所示：类二十烷酸代谢受到干扰的迹象，类二十烷酸代谢被作为细胞抑制剂的目标系统进行讨论。 Co-ASS 是一种有效的 COX-1 抑制剂，没有 LOX 抑制活性，金诺芬同时抑制 COX-1 和 12-LOX 类二十烷酸的产生。吡喃果糖复合物在 12-LOX 处的活性缺失以及在 COX-1 处仅有中等作用表明 COX/LOX 抑制可能是金诺芬和 Co-ASS 药理作用的部分原因，但与吡喃果糖复合物的药理作用无关。

  DOI：

  10.1039/b504294c

表征谱图