1-cyclopropyl-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 207850-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 207850-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄O₅
• 分子量: 404.398
• InChiKey: ZVPWFJFLHLBLDE-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到8-amino-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Defluorinated Sparfloxacin as a New Photoproduct Identified by Liquid Chromatography Coupled with UV Detection and Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  通过高压液相色谱联合紫外检测和液相色谱联合紫外检测和串联质谱（LC-MS/MS），观察到了斯帕氟沙星的光降解。检测到了三种产物。与独立合成的斯帕氟沙星衍生物进行比较，揭示了其中一种产物的结构，被认为是8-去氟斯帕氟沙星。第二种产物可能是通过氟和环丙基环的分裂形成的。因此，第一次通过LC-MS/MS发现并证明了喹诺酮抗菌剂的光去氟作用。

  DOI：

  10.1128/aac.42.5.1151
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(N-cyclopropylamino)-2-(2, 4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)acrylate 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Defluorinated Sparfloxacin as a New Photoproduct Identified by Liquid Chromatography Coupled with UV Detection and Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  通过高压液相色谱联合紫外检测和液相色谱联合紫外检测和串联质谱（LC-MS/MS），观察到了斯帕氟沙星的光降解。检测到了三种产物。与独立合成的斯帕氟沙星衍生物进行比较，揭示了其中一种产物的结构，被认为是8-去氟斯帕氟沙星。第二种产物可能是通过氟和环丙基环的分裂形成的。因此，第一次通过LC-MS/MS发现并证明了喹诺酮抗菌剂的光去氟作用。

  DOI：

  10.1128/aac.42.5.1151