(2R,3R,4S,5R,6S)-5-Allyloxy-6-ethylsulfanyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 212127-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-Allyloxy-6-ethylsulfanyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 212127-21-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅S
• 分子量: 264.343
• InChiKey: OTTKGPMPUWXTTH-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-5-Allyloxy-6-ethylsulfanyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-allyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成含间隔基的二糖和三糖，这些糖代表肺炎链球菌6B型荚膜多糖的一部分

  摘要：

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00271-1
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-5-Allyloxy-6-ethylsulfanyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成含间隔基的二糖和三糖，这些糖代表肺炎链球菌6B型荚膜多糖的一部分

  摘要：

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00271-1