(2R,3S,4S,5R,6R)-2-bromo-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxane | 128376-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-bromo-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxane
• CAS: 128376-93-2
• 化学式: C₂₆H₃₁BrO₅
• 分子量: 503.433
• InChiKey: KASISRUJXHHPRT-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-bromo-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxane 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 silver silicate 、 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软体动物系列糖基神经酰胺α-d-Manp-（1→3）-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer和α-d的全合成-Manp-（1→3）-[β-d-Xylp-（1→2）]-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer

  摘要：

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84167-s
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl p-nitrobenzoate 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.2 g的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-bromo-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(prop-2-enoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  软体动物系列糖基神经酰胺α-d-Manp-（1→3）-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer和α-d的全合成-Manp-（1→3）-[β-d-Xylp-（1→2）]-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer

  摘要：

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84167-s