benzyl O-(4,6-O-benzylidine-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 88567-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(4,6-O-benzylidine-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 88567-44-6
• 化学式: C₅₃H₆₀O₁₆
• 分子量: 953.05
• InChiKey: RNGMDIVYLMJHDN-DSEHBRIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  202.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 benzyl O-(4,6-O-benzylidine-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。

  DOI：

  10.1071/c96152
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 69.0h， 生成 benzyl O-(4,6-O-benzylidine-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2