(E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene | 1388152-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: homogeranyl-3,5-dimethoxybenzene；(E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3,5-dimethoxybenzene；1-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1388152-64-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: NZINPHFLWKKILR-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene 在 2,2'-(1-pentylhexylidene)bis((R)-4,5-dihydro-4-phenyloxazole) 、 mercuric triflate 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 吡啶 、 溴 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以53%的产率得到(2S,4aS,10aR)-2,8-dibromo-5,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  两步模拟，用于直接，不对称的溴和氯鎓诱导的多烯环化

  摘要：

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.037
• 作为产物：
  描述：

  geraniol acetate 、 3,5-dimethoxybenzylmagnesium bromide 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以80%的产率得到(E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Proton-Initiated Polycyclization of Polyenes

  摘要：

  This report describes the synthesis of a range of chiral polycyclic molecules (tricyclic to pentacyclic) from achiral polyene precursors by enantio-selective proton-initiated polycyclization promoted by the 11 complex of o,o'-dichloro-BINOL and SbCl5. Excellent yields (ca. 90% per ring formed) and enantioselectivety (20:1 to 50:1) were obtained. The process is practical as well as efficient, because the chiral ligand is both readily prepared from R,R- or S,S-BINOL and easily recovered from the reaction mixture by extraction.

  DOI：

  10.1021/ja305851h

文献信息

• Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Sulfenocyclization of Polyenes
  作者：Zhonglin Tao、Kevin A. Robb、Kuo Zhao、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b01660

  日期：2018.3.14

  Homogeranylarenes and ortho-geranylphenols undergo polycyclization in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. The stereodetermining step is the generation of an enantiomerically enriched thiiranium ion from a terminal alkene and a sulfenylating agent in the presence of a chiral Lewis basic catalyst. The use of hexafluoroisopropyl alcohol as the solvent is crucial to obtain good yields

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。
• Catalytic Asymmetric Bromocyclization of Polyenes
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.6b13193

  日期：2017.2.1

  The first catalytic asymmetric bromonium ion-induced polyene cyclization has been achieved by using a chiral BINOL-derived thiophosphoramide catalyst and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an electrophilic bromine source. Bromocyclization products are obtained in high yields, with good enantiomeric ratios and high diastereoselectivity, and are abundantly found as scaffolds in natural products.

  通过使用手性 BINOL 衍生的硫代磷酰胺催化剂和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为亲电溴源，实现了第一个催化不对称溴离子诱导的多烯环化。溴环化产物以高产率获得，具有良好的对映体比例和高非对映选择性，并且在天然产物中作为支架被大量发现。
• US3962282A
  申请人：——

  公开号：US3962282A

  公开（公告）日：1976-06-08