{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol | 866423-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 866423-21-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄Si
• 分子量: 484.751
• InChiKey: XYNDDZNOYGLNTR-NPAAKHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-heptyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B

  摘要：

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.153
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-7-Benzyloxy-1-methyl-heptyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 {(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B

  摘要：

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.153

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of <i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：P. Srihari、E. Bhasker、S. Harshavardhan、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950317

  日期：2006.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of iso-cladospolide B and a formal total synthesis of cladospolide B, using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, is described.

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分的简单有效的立体选择性全合成异枝叶素 B 和枝叶素 B 的正式全合成。