phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 259871-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-succinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 259871-00-6
• 化学式: C₃₇H₃₈O₈S
• 分子量: 642.77
• InChiKey: ZUXLXDPVGBGINA-SZNOJMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三邻苄基-1-o-(4-硝基苯甲酰基)-d-阿拉伯呋喃糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056

文献信息

• Dependency of the regio- and stereoselectivity of intramolecular, ring-closing glycosylations upon the ring size
  作者：Patrick Claude、Christian Lehmann、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.7.189

  日期：——

  Intramolecular, ring closing glycosylation of the saccharides with NIS and TMSOTf afforded the tethered beta(1-->3) linked disaccharides 6a-c, the alpha(1-->3) linked disaccharides 7a-d and the alpha(1-->2) linked disaccharide 8d in ratios depending upon the ring size formed during glycosylation. No beta(1-->2) linked disaccharides were formed. Molecular modeling of saccharides 6-8 revealed that a strong

  苯基 3,4,6-三-O-苄基-2-O-(3-羧基丙酰基)-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 通过其五氟苯基酯 2 与 5-氨基戊基 (4a) 缩合， 4-氨基丁基 (4b)、3-氨基丙基 (4c) 和 2-氨基乙基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4d)，由相应的 N-Cbz 保护的糖苷 3a-d 制备，得到相应的 2-[3-(烷基氨基甲酰基)丙酰基]栓链糖 5a-d。糖类与 NIS 和 TMSOTf 的分子内闭环糖基化提供了连接的 β(1--> 3) 连接的二糖 6a-c、α(1--> 3) 连接的二糖 7a-d 和 α(1-- >2) 连接二糖 8d 的比例取决于糖基化过程中形成的环大小。没有形成β(1--> 2) 连接的二糖。