methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside | 147672-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside
• CAS: 147672-50-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₆Si
• 分子量: 308.447
• InChiKey: NNYYZGLCVMPOSP-DCQANWLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1,3,4-tri-O-(4-bromobenzoyl)-6-O-(4-methoxycinnamoyl)-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl α-D-fructofuranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside 、 methyl 1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p

文献信息

• Synthesis and characterization of 6-deoxy-6-fluoro-d-fructose as a potential compound for imaging breast cancer with PET
  作者：Brendan J. Trayner、Tina N. Grant、Frederick G. West、Chris I. Cheeseman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.034

  日期：2009.8

  FDG-based imaging with positron emission tomography (PET) has been widely used in the detection of cancer, but has not reached its full potential. In breast cancer, the glucose/fructose transporter GLUT2 and the fructose transporter GLUT5 are known to be overexpressed in transformed tissues, implicating that a fructose-based analogue would be a useful target for the improved imaging of breast cancer. We have successfully synthesized the fluorinated fructose compound, 6-deoxy-6-fluoro-D-fructose (6FDF) and examined its potential for transport and accumulation in breast cancer cells. Expression analysis of GLUT isoforms was performed on two GLUT5 expressing breast cancer cell lines using western blotting and immunocytochemistry. Uptake and inhibition studies were undertaken using [14C]- labelled hexoses. Transport inhibition studies showed dose dependent inhibition of fructose transport in both cell lines by the newly synthesized 6-deoxy-6-fluoro-D-fructose (6FDF). Also, near linear uptake over time of [14C]labelled 6FDF was observed in both cell lines. It appears that 6FDF may have great promise for use in in vivo PET imaging of breast cancer. Ongoing work will confirm the efficacy of this compound in imaging in mouse models. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.