methyl 1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside | 147672-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside
• CAS: 147672-48-8
• 化学式: C₁₉H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 422.71
• InChiKey: MYHXGJVILVZOIQ-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 1,4,6-tri-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(4-methoxycinnamoyl)-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl α-D-fructofuranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside 、 methyl 1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p