phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-<4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-O-(2,3,4-tri-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-galactopyranoside | 76850-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-<4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-O-(2,3,4-tri-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-galactopyranoside
• CAS: 76850-53-8
• 化学式: C₆₃H₆₉NO₁₇
• 分子量: 1112.24
• InChiKey: QDHWOQPOFKUYAQ-MLEQYBPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  187.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-<4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-O-(2,3,4-tri-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到phenyl O-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O- [4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-β-d--基吡喃糖基]-α-d-由苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d β-半乳糖吡喃糖基）-α-d-半乳糖吡喃糖苷通过side烯去乙酰化，然后在无水氯化锌存在下与对甲氧基苯甲醛反应。3的选择性苯甲酰化得到3'-苯甲酸酯，其在卤离子的催化下与2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃呋喃糖基溴缩合，得到结晶的三糖，由其得到标题三糖通过脱苯甲酰化然后催化氢解获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85194-0
• 作为产物：
  描述：

  perbenzyl fucosyl bromide 在 molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-3-O-<4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-O-(2,3,4-tri-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O- [4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-β-d--基吡喃糖基]-α-d-由苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d β-半乳糖吡喃糖基）-α-d-半乳糖吡喃糖苷通过side烯去乙酰化，然后在无水氯化锌存在下与对甲氧基苯甲醛反应。3的选择性苯甲酰化得到3'-苯甲酸酯，其在卤离子的催化下与2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃呋喃糖基溴缩合，得到结晶的三糖，由其得到标题三糖通过脱苯甲酰化然后催化氢解获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85194-0