(3S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpentan-2-one | 1312441-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpentan-2-one
• CAS: 1312441-87-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: GBDBUUMKWVSESF-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpentan-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 113.41h， 生成 2-[(8R,10S)-8-[(3S,4R,6S)-6-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-7-[(2S,6R)-6-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxan-2-yl]heptyl]-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of SCH 351448

  摘要：

  An efficient formal synthesis of SCH 351448 was accomplished through the tandem cross-metathesis (CM)/oxa-Michael, the 1,4-syn aldol, the tandem oxidation/oza-Michael, and the Suzuki coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol201426c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(3S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of SCH 351448

  摘要：

  An efficient formal synthesis of SCH 351448 was accomplished through the tandem cross-metathesis (CM)/oxa-Michael, the 1,4-syn aldol, the tandem oxidation/oza-Michael, and the Suzuki coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol201426c

文献信息

• A Formal Synthesis of SCH 351448
  作者：Heekwang Park、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol201426c

  日期：2011.7.15

  An efficient formal synthesis of SCH 351448 was accomplished through the tandem cross-metathesis (CM)/oxa-Michael, the 1,4-syn aldol, the tandem oxidation/oza-Michael, and the Suzuki coupling reaction.