(1S,2S,3S,4R)-1-methyl-3-[2-[(1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-enyl]-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol | 1246996-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-1-methyl-3-[2-[(1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-enyl]-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 1246996-54-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: FYALPJLOGBWOMZ-NPBKEMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-1-methyl-3-[2-[(1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-enyl]-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(-)-2-epi-prevezol C
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of prevezol C: total enantioselective synthesis of (−)-2-epi-prevezol C

  摘要：

  (-)-2-表-prevezo C 可以方便地由手性砌块 (-)- 和 (+)- 柠檬烯氧化物在总共九步反应中以 24% 的收率合成。这项针对这一复杂产物的高效且具有高对映选择性的合成策略，采用了高度立体收敛、受底物控制的烯丙位烷基化方法，快速构建了前所未有的二萜核心结构。（C）2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-2-hydroxy-2-methyl-6-[2-[(1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-enyl]-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,2S,3S,4R)-1-methyl-3-[2-[(1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-enyl]-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of prevezol C: total enantioselective synthesis of (−)-2-epi-prevezol C

  摘要：

  (-)-2-表-prevezo C 可以方便地由手性砌块 (-)- 和 (+)- 柠檬烯氧化物在总共九步反应中以 24% 的收率合成。这项针对这一复杂产物的高效且具有高对映选择性的合成策略，采用了高度立体收敛、受底物控制的烯丙位烷基化方法，快速构建了前所未有的二萜核心结构。（C）2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.019