骨化醇杂质DCP | 214351-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 骨化醇杂质DCP
• 英文名称: (20S)-de-A,B-cholestane-8β,25-diol
• 英文别名: (20S)-des-A,B-cholestane-8β,25-diol；(1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-7a-methyloctahyrdo-1H-inden-4-ol；1H-Indene-1-pentanol, octahydro-4-hydroxy-,,,7a-tetramethyl-, (S,1R,3aR,4S,7aR)-；(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 214351-92-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: MSIPWWGBPPHCBZ-ULQWZQFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  骨化醇杂质DCP 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(20S)-25-hydroxy Grundmann's ketone
  参考文献：
  名称：

  质子介质中维生素D3衍生物的立体选择性钯催化方法

  摘要：

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201705656
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-[(p-tolylsulfonyl)oxy]pregn-16-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 骨化醇杂质DCP
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s

文献信息

• Efficient synthesis and biological evaluation of all a-ring diastereomers of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and its 20-epimer
  作者：Toshie Fujishima、Katsuhiro Konno、Kimie Nakagawa、Mayuko Kurobe、Toshio Okano、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00262-x

  日期：2000.1

  An improved synthesis of the diastereomers of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1) was accomplished utilizing our practical route to the A-ring synthon. We applied this procedure to synthesize for the first time all possible A-ring diastereomers of 20-epi-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (2). Ten-step conversion of 1-(4-methoxyphenoxy)but-3-ene (6), including enantiomeric introduction of the C-3 hydroxyl

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素
• Synthesis and preliminary biological evaluation of 20-epi-eldecalcitol [20-epi-1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3: 20-epi-ED-71]
  作者：Susumi Hatakeyama、Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Yoshiyuki Ono、Hitoshi Saito、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2010.03.041

  日期：2010.7

  Eldecalcitol [1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3, developing code: ED-71] is an analog of active vitamin D3, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 [1,25(OH)2D3] that possesses a hydroxypropoxy substituent at the 2β-position of 1,25(OH)2D3. Eldecalcitol has potent biological effects on bone and is now in preparation for approval as a promising medicine for the treatment of osteoporosis in Japan. To

  Eldecalcitol〔1α，25-二羟基2β-（3-羟基丙氧基）维生素d 3，显影代码：ED-71]是活性维生素d的模拟3，1α，25-二羟基维生素d 3 [1,25（OH）2 D 3 ]在1,25（OH）2 D 3的2β位具有羟基丙氧基取代基。降钙素醇对骨骼具有强大的生物学作用，目前正准备批准成为日本治疗骨质疏松症的有前途的药物。为了探索去钙糖醇与相关类似物之间的化学结构与生物活性之间的关系，我们已经合成了具有每个靶类似物固有生物学特性的1-表-elcalccalcitol，3-epi-eldecalcitol和1,3-diepi-eldecalcitol，并评估了它们的生物学特性。回应。据报道，20-表- 1,25（OH）2 d 3，1,25非对映体（OH）2 d 3可以支配在侧链的20位的倒置甲基取代基，节目显着提高与母体化合物1,25（OH）2 D的生物活性3。作为我们对去骨钙
• 一种用于艾地骨化醇20S异构体的合成方法
  申请人：正大制药（青岛）有限公司

  公开号：CN116199563A

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明涉及艾地骨化醇杂质合成技术领域，具体为一种用于艾地骨化醇20S异构体的合成方法，以Vitamin DCD环中间体的新技术路线，并且提供了一种用于制备和提纯中间产物IP‑Ⅳ‑20S构型的工艺方法。
• Synthesis and biological activity of 2-methyl-20-epi analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Toshie Fujishima、Zhaopeng Liu、Daishiro Miura、Manabu Chokki、Seiichi Ishizuka、Katsuhiro Konno、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00363-1

  日期：1998.8

  Synthesis and biological evaluation of all eight possible A-ring diastereomers of 2-methyl-20-epi-1,25-dihydroxyvitamin D-3 are described. Among the analogues synthesized, 2 alpha-methyl-20-epi-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 exhibited exceptionally high potency. The double modification of 2-methyl substitution and 20-epimerization yielded analogues with unique activity profiles. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 20-Epi-eldecalcitol [20-Epi-1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3: 20-Epi-ED-71]
  作者：Noboru Kubodera、Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama、Yoshiyuki Ono、Hitoshi Saito

  DOI：10.3987/com-09-11871

  日期：——

  A convergent synthesis of biologically interesting 20-epi-eldecalcitol which possesses an inverted C-21 methyl substituent at the 20-position of the side chain of 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (eldecalcitol) is described.