| 1585169-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1585169-45-4
• 化学式: C₉₃H₉₂O₁₈
• 分子量: 1497.74
• InChiKey: JCMLBJXKFKLWAK-HFYXTBIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.16
• 重原子数：
  111.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  181.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-Di-O-methyl Ardimerin and Exploration of Its DNA Binding Properties

  摘要：

  The 3,3'-di-O-methyl derivative (15) of the bis-C-aryl glycoside natural product ardimerin (1) has been synthesized in 11 steps from 2,3,4,6-tetrabenzylglucose (2) and 1,2,3-trimethoxybenzene (3). Key steps in the synthesis involve a Lewis acid mediated Friedel-Crafts type glycosylation and a Yamaguchi lactonization under Yonemitsu conditions. 3,3'-Di-O-methyl ardimerin aggregates in aqueous solutions at concentrations greater than 1 mu M, and both UV and fluorescence binding studies indicate that 15 has a low affinity for duplex DNA.

  DOI：

  10.1021/ol500725e
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3,4-dimethoxy-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzaldehyde 、 3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxy-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzoyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-Di-O-methyl Ardimerin and Exploration of Its DNA Binding Properties

  摘要：

  The 3,3'-di-O-methyl derivative (15) of the bis-C-aryl glycoside natural product ardimerin (1) has been synthesized in 11 steps from 2,3,4,6-tetrabenzylglucose (2) and 1,2,3-trimethoxybenzene (3). Key steps in the synthesis involve a Lewis acid mediated Friedel-Crafts type glycosylation and a Yamaguchi lactonization under Yonemitsu conditions. 3,3'-Di-O-methyl ardimerin aggregates in aqueous solutions at concentrations greater than 1 mu M, and both UV and fluorescence binding studies indicate that 15 has a low affinity for duplex DNA.

  DOI：

  10.1021/ol500725e