methyl (1S,11R,12R)-13-oxo-3,18-diazapentacyclo[10.6.1.02,10.04,9.014,18]nonadeca-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-11-carboxylate | 1309363-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,11R,12R)-13-oxo-3,18-diazapentacyclo[10.6.1.02,10.04,9.014,18]nonadeca-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-11-carboxylate
• CAS: 1309363-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: ATGQYAHDDSTLTM-DIOULYMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)ethane 、 methyl (1S,11R,12R)-13-oxo-3,18-diazapentacyclo[10.6.1.02,10.04,9.014,18]nonadeca-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-11-carboxylate 在 二氯二茂钛 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以60%的产率得到methyl (1S,11R,12R)-13-ethylidene-3,18-diazapentacyclo[10.6.1.02,10.04,9.014,18]nonadeca-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-香菜碱的无保护基团全合成

  摘要：

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100257
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-[(9R)-6'-甲氧基奎宁-9-基]-3,5-双(三氟甲基)苯亚磺酰胺 、 乙基溴化镁 、 palladium diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.67h， 生成 methyl (1S,11R,12R)-13-oxo-3,18-diazapentacyclo[10.6.1.02,10.04,9.014,18]nonadeca-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-香菜碱的无保护基团全合成

  摘要：

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100257

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Formal Synthesis of Monoterpene Indole Alkaloid (−)-Alstoscholarine
  作者：Jian-Neng Yao、Xiao Liang、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03319

  日期：2019.10.18

  catalytic, enantioselective formal synthesis of monoterpene indole alkaloid (−)-alstoscholarine is described. The synthesis employs an Ir-amine dual catalyzed asymmetric allylation of aldehyde 8 with 3-indolyl vinyl carbinol derivative 7 to furnish chiral aldehyde 6 as a key asymmetric step. Other key reactions include the construction of the 2-ketopyrrole moiety by Nicolaou’s method and Tf2O promoted Pictet–Spengler

  描述了单萜吲哚生物碱（-）-alstoscholarine的催化，对映选择性形式合成。该合成使用醛8与3-吲哚基乙烯基甲醇衍生物7的Ir-胺双催化不对称烯丙基化以提供手性醛6作为关键的不对称步骤。其他关键反应包括通过Nicolaou's方法构建2-酮基吡咯部分，以及Tf 2 O促进的Pictet-Spengler环化反应，以进入朱氏中间体3。
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alstoscholarine
  作者：Thibaud Gerfaud、Chunsong Xie、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100257

  日期：2011.4.18

  Looking for hidden symmetry: The first asymmetric total synthesis of pentacyclic compounds 1 and 2 has been accomplished starting from a cyclic meso‐anhydride. The absolute configuration of the final products was set by an organocatalytic desymmetrization of the meso‐anhydride. The economic synthesis is protecting‐group‐free and confirms the assigned absolute configuration.

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。