O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide | 1293922-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide
• 英文别名: N-[(2S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-1-oxo-1-(undecylamino)propan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 1293922-51-6
• 化学式: C₅₃H₈₀N₂O₈
• 分子量: 873.227
• InChiKey: BLDJHZLOYANWLM-LSSAHYLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 CCL-34-S2
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tribenzyl-1,6-diacetyl-β-D-galactopyranose 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.99h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-dodecanoyl-L-serine undecylamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c