2,2'-dimethoxy-4,4',7,7'-tetrahydroxy-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-biphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-dimethoxy-4,4',7,7'-tetrahydroxy-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-biphenanthrene
• 英文别名: 4,7,4',7'-tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-1,1'-bis(9,10-dihydrophenanthrene)；4,4′,7,7′-tetrahydroxy-2,2′-dimethoxy-9,9′,10,10′-tetrahydro-1,1′-biphenanthrene；4,4',7,7'-tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-phenanthrene；flavanthrin；4,4',7,7'-tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-biphenanthrene；1,1'-Bislusianthridin；8-(4,7-dihydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthren-1-yl)-7-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,5-diol
• 化学式: C₃₀H₂₆O₆
• 分子量: 482.533
• InChiKey: RMPVPCOAQGDYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲 在 phosphomolybdic acid 、 silica gel 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2,2'-dimethoxy-4,4',7,7'-tetrahydroxy-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-biphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸在硅胶载体上的新型氧化酚偶联反应：二聚菲衍生物的区域选择性仿生合成

  摘要：

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82403-0

文献信息

• Novel oxidative phenol-coupling reaction with phosphomolybdic acid on silica gel support: Regioselective biomimetic synthesis of dimeric phenanthrene derivatives
  作者：P.L. Majumder、Mausumi Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82403-0

  日期：1991.9

  Biomimetic synthesis of the naturally occurring dimeric phenanthrene derivatives, cirrhopetalanthrin (3a) and flavanthrin (7a), and their structural analogues 3c, 3e, 5a and 7c was achieved in very high yields by regioselective oxidative coupling of their respective phenolic monomers 2a, 6a, 2c, 2e, 4a and 6c with phosphomolybdic acid on a silica gel support. Unlike coelonin (6a) and lusianthridin

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。