(1S,2R,4S,5R)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione | 189366-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
• CAS: 189366-38-9
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₅Si
• 分子量: 365.296
• InChiKey: KFVPZAVIIZZHLH-ZRPKBAQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl (4S,5R)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Bromo- and 2-Fluoro-3-dehydroshikimic Acids and 2-Bromo- and 2-Fluoroshikimic Acids Using Synthetic and Enzymatic Approaches

  摘要：

  The syntheses of 2-bromo-3-dehydroshikimic acid(1) (5) and 2-bromoshikimic acid(2) (8), are described. Their formation from (2R)-2-bromo-3-dehydroquinic acid (2) using dehydroquinase and shikimate dehydrogenase is also reported. The corresponding enzymatic formation of 2-fluoro-3-dehydroshikimic acid(1) (6) and 2-fluoroshikimic acid(2) (9) from (2R)-2-fluoro-3-dehydroquinic acid (3) are reported.

  DOI：

  10.1021/jo971858i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-5-oxocyclohexane-1,3-carbolactone 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)-2-bromodehydroquinic acid and (2R)-2-fluorodehydroquinic acid

  摘要：

  (2R)-2-溴去氢奎宁酸和(2R)-2-氟去氢奎宁酸†分别是由奎宁酸通过共同的中间体 6 分六个步骤合成的。这些合成利用了叔丁基二甲基氯硅烷对醌内酯 3 的 4-羟基的选择性保护。

  DOI：

  10.1039/a606104d