(1RS,2RS,5SR,8RS)-4-hydroxymethylene-7,7-dimethyl-5-(2-propenyl)-tricyclo<3.3.0.0.2,8>octan-3-one | 127987-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2RS,5SR,8RS)-4-hydroxymethylene-7,7-dimethyl-5-(2-propenyl)-tricyclo<3.3.0.0.2,8>octan-3-one
• 英文别名: (1RS,2RS,5SR,8RS)-4-hydroxymethylene-7,7-dimethyl-5-(2-propenyl)-tricyclo<3.3.0.0.^2,8>octan-3-one
• CAS: 127987-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LGUWREIBUCCCRZ-WWTLFJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,5SR,8RS)-4-hydroxymethylene-7,7-dimethyl-5-(2-propenyl)-tricyclo<3.3.0.0.2,8>octan-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1RS,5RS,8RS)-6-iodo-2-iodomethylene-7,7-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.

  摘要：

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3114
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo(3.3.0.0^2,8)octan-3-one 、 甲酸乙酯 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(1RS,2RS,5SR,8RS)-4-hydroxymethylene-7,7-dimethyl-5-(2-propenyl)-tricyclo<3.3.0.0.2,8>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.

  摘要：

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3114