methyl 4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-iodo-α-L-talopyranoside | 211993-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-iodo-α-L-talopyranoside
• CAS: 211993-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₈FIO₃
• 分子量: 380.198
• InChiKey: WTMPCTXEYQHJPC-JWZAGAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-iodo-α-L-talopyranoside 在 钯 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 硝基甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,5R,6S)-6-bromo-5-fluoro-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-idopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-iodo-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3