phenyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-seleno-β-D-galactopyranoside | 487000-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-seleno-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 487000-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈Se
• 分子量: 486.38
• InChiKey: KAZZJORZKKNMEY-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 phenyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到tert-butyl 3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖的半乳糖，葡萄糖，甘露糖和二糖基C-糖苷。

  摘要：

  [反应：见正文]从易得的前体开始，通过一或两个步骤的方法制备衍生自GalNAc，GlcNAc和ManNAc的硒代糖苷。对异头硒化物进行轻松的C-Se均质分解，以提供相应的异头自由基，这些自由基被烯烃捕获，得到C-糖苷。这提供了基于2-氨基-2-脱氧糖的α-C-糖苷的一般入口，其也适用于二糖变体。

  DOI：

  10.1021/ol0269695
• 作为产物：
  描述：

  三甲基苯基硒硅烷 、 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到phenyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-seleno-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖的半乳糖，葡萄糖，甘露糖和二糖基C-糖苷。

  摘要：

  [反应：见正文]从易得的前体开始，通过一或两个步骤的方法制备衍生自GalNAc，GlcNAc和ManNAc的硒代糖苷。对异头硒化物进行轻松的C-Se均质分解，以提供相应的异头自由基，这些自由基被烯烃捕获，得到C-糖苷。这提供了基于2-氨基-2-脱氧糖的α-C-糖苷的一般入口，其也适用于二糖变体。

  DOI：

  10.1021/ol0269695