(1R,2R,5R)-2-methyl-5-[(2S)-2-methyl-3-oxo-5-propan-2-ylfuran-2-yl]cyclopentane-1-carbaldehyde | 1292771-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-2-methyl-5-[(2S)-2-methyl-3-oxo-5-propan-2-ylfuran-2-yl]cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1292771-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DWDZZQZOCNUWLL-BLTAXRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-2-methyl-5-[(2S)-2-methyl-3-oxo-5-propan-2-ylfuran-2-yl]cyclopentane-1-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(1S,2R,5R,6R,7S,8R)-7-hydroxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  稳定且可口服生物利用的 englerin 类似物的合成

  摘要：

  合成具有降低的乙醇酸酯部分水解倾向的englerin A类似物，得到的化合物具有母体的肾癌细胞选择性，并且在小鼠中具有口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-α-methylene-3,7-dimethyl-6-octen-1-al 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2R,5R)-2-methyl-5-[(2S)-2-methyl-3-oxo-5-propan-2-ylfuran-2-yl]cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  稳定且可口服生物利用的 englerin 类似物的合成

  摘要：

  合成具有降低的乙醇酸酯部分水解倾向的englerin A类似物，得到的化合物具有母体的肾癌细胞选择性，并且在小鼠中具有口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.016

文献信息

• [EN] AZA-EPOXY-GUAIANE DERIVATIVES AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES D'AZA-EPOXY-GUAIANE ET TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015120140A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a compound of formula (I) or formula (II): (Formulas should be inserted here) wherein R1-R6 are as defined herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition comprising such a compound and a method of treating or preventing cancer in a mammal in need thereof, comprising administering to the mammal a compound of formula (I) or formula (II).

  揭示的是化合物的结构式(I)或结构式(II)：（应在此处插入结构式），其中R1-R6如本文所定义。还揭示了包括这种化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防哺乳动物癌症的方法，包括向需要的哺乳动物施用结构式(I)或结构式(II)的化合物。
• A Brief Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Zhenwu Li、Mika Nakashige、William J. Chain

  DOI：10.1021/ja201921j

  日期：2011.5.4

  Englerins A and B are guaiane sesquiterpenes that were isolated from the bark of Phyllanthus engleri, a plant indigenous to east Africa. The englerins consist of a 5-6-5 fused tricyclic structure with an ether bridge and two ester-bearing stereogenic centers, including a highly unusual glycolate residue. Englerin A is a potent and selective inhibitor of the growth of six human renal cancer cell lines. We report herein an efficient, eight-step synthesis of englerin A that leverages simple carbonyl-enabled carbon carbon bond formations. Our route is amenable to the production of a diverse series of analogues for structure function studies and determination of the mode of action of these natural products.
• Synthesis of a stable and orally bioavailable englerin analogue
  作者：David M. Fash、Cody J. Peer、Zhenwu Li、Ian J. Talisman、Sima Hayavi、Florian J. Sulzmaier、Joe W. Ramos、Carole Sourbier、Leonard Neckers、W. Douglas Figg、John A. Beutler、William J. Chain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.016

  日期：2016.6

  Synthesis of analogues of englerin A with a reduced propensity for hydrolysis of the glycolate moiety led to a compound which possessed the renal cancer cell selectivity of the parent and was orally bioavailable in mice.

  合成具有降低的乙醇酸酯部分水解倾向的englerin A类似物，得到的化合物具有母体的肾癌细胞选择性，并且在小鼠中具有口服生物利用度。