Ethyl 2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxybutanoate | 1307836-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1307836-73-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S₂
• 分子量: 264.41
• InChiKey: XAHHBALPEUHHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 Ethyl 2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxybutanoate 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到ethyl 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487

文献信息

• Sulfuric Acid-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles and β-Naphthols with Ketene Dithioacetal-Based Allylic Alcohols
  作者：Mang Wang、Shaoguang Sun、Deqiang Liang、Bangyu Liu、Ying Dong、Qun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201001487

  日期：2011.5

  alkylation of indoles with allylic alcohols has been developed. Catalyzed by sulfuric acid (10 mol-%), the reaction between indoles 2 and allylic alcohols 1 based on ketene dithioacetal affords polyfunctionalized indoles 3 in good to excellent yields with high regioselectivities under mild conditions. The catalytic carbon-carbon coupling reaction provides a facile method for the environmentally benign

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。