2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(5-azidopentoxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate | 1301132-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(5-azidopentoxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 1301132-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₇Cl₃N₄O₇
• 分子量: 553.827
• InChiKey: RTLLBWQROLXDQZ-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(5-azidopentoxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-azidopentoxy)-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Lewis X二聚体和KH-1表位的可编程一锅合成

  摘要：

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.055
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(5-azidopentoxy)-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Lewis X二聚体和KH-1表位的可编程一锅合成

  摘要：

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.055

文献信息

• Programmable one-pot synthesis of tumor-associated carbohydrate antigens Lewis X dimer and KH-1 epitopes
  作者：Bin-Ling Tsai、Jeng-Liang Han、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.055

  日期：2011.4

  The total synthesis of the antigenic Lewis X (Lex) dimer and KH-1 epitopes by a reactivity-based programmable one-pot synthetic strategy is reported. This approach can minimize the protection–deprotection and purification steps. Using the reactivity-based one-pot synthetic method, the fully protected Lewis X (Lex) dimer and KH-1 epitopes were furnished in a facile manner, which were globally deprotected

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。