5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL | 170220-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL
• 英文名称: 5-azido-1-pentanol
• 英文别名: 5-azidopentanol；5-azidopentan-1-ol；5-chloro-1-pentanol
• CAS: 170220-11-8
• 化学式: C₅H₁₁N₃O
• 分子量: 129.162
• InChiKey: DZCFSFWVMHRCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以83%的产率得到5-azidopentanal
  参考文献：
  名称：

  生物启发的十二种Securinega生物碱的全合成：（+）-Virosine B和（-）-Episecurinol A的结构重分配。

  摘要：

  所谓的Securinega生物碱构成了一类四环生物活性的专门代谢产物，主要从竹兰科的亚热带植物中分离出来。遵循基于其生物合成的替代假设的策略后，简单而省时的发散性合成使得能够获得十二种具有（新）（正）紫ur烷骨架的生物碱。此外，这项工作允许重新分配（+）-病毒B和（-）-表肌酐A的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201903122
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 甲醇 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL
  参考文献：
  名称：

  叠氮系4H-呋喃[3,4-b]吲哚的合成

  摘要：

  我们描述了一种新型叠氮化物束缚的 4H-呋喃 [3,4-b] 吲哚的合成，作为推定的中间体，用于 2-酰基吲哚类吲哚生物碱的预计路线。NHNHNHNO N3 Me

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.099
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内糖苷配基的传递使得能够合成6-脱氧-β-d-甘露聚糖-七糖苷作为假伯克霍尔德氏菌和马氏伯克霍尔德氏菌荚膜多糖的片段

  摘要：

  假伯克霍尔德氏菌和马氏伯克霍尔德氏菌是潜在的生物恐怖分子。它们表达相同的荚膜多糖（CPS），一种均聚物，其不寻常的[→3）-2 - O-乙酰基-6-脱氧-β - d-甘露聚糖-七吡喃糖基- （1→）作为重复单元。已知在人体中的适应性免疫应答的主要靶标之一，因此代表用于疫苗开发的关键亚基候选者。在此，单-和二糖片段的立体选择性合成B.杆菌和B. mallei CPS重复单元是6-deoxy-β- d - manno的合成使用硫代-甘露糖-庚糖的分子间和分子内糖基化策略研究了β-庚糖苷，所述糖基-庚糖在2-C2被2-萘甲基（NAP）修饰。我们在这里显示NAP介导的分子内糖苷配基传递（IAD）代表了一种适合的方法，用于立体控制合成6-脱氧-β - d-甘露聚糖-七糖苷，而无需对糖骨架进行严格的4,6- O-环保护。IAD策略是高度模块化的，因为它可以应用于具有立体选择性完全控制的结构多样的受体。

  DOI：

  10.1021/jo500640n

文献信息

• A Synthetic Carbohydrate–Protein Conjugate Vaccine Candidate against <i>Klebsiella pneumoniae</i> Serotype K2
  作者：Mettu Ravinder、Kuo-Shiang Liao、Yang-Yu Cheng、Sujeet Pawar、Tzu-Lung Lin、Jin-Town Wang、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01404

  日期：2020.12.18

  Klebsiella pneumoniae causes pneumonia and liver abscesses in humans worldwide and contains virulence factor capsular polysaccharides and lipopolysaccharides linked to the cell wall. Although capsular polysaccharides are good antigens for vaccine production and capsular oligosaccharides conjugate vaccines are proven effective against infections caused by encapsulated pathogens, there is still no Klebsiella

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最
• Exploring Strain-Promoted 1,3-Dipolar Cycloadditions of End Functionalized Polymers
  作者：Petr A. Ledin、Nagesh Kolishetti、Manish S. Hudlikar、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201402225

  日期：2014.7.7

  3‐dipolar cycloadditions using nitrones, nitrile oxides, and azides having a hydrophilic moiety. The self‐assembly properties of the resulting block copolymers have been examined. The versatility of the methodology was further demonstrated by the controlled preparation of gold nanoparticles coated with the DIBO‐containing polymers to produce materials that can be further modified by strain‐promoted cycloadditions

  环辛炔与叠氮化物、硝酮和氧化腈等 1,3-偶极子的应变促进的 1,3-偶极环加成对于聚合物的官能化很有意义。在这项研究中，我们探索了含 4-二苯并环辛炔醇 (DIBO) 的链转移剂在可逆加成断裂链转移聚合中的使用。受控自由基聚合产生了明确的 DIBO 封端聚合物，该聚合物可以使用具有亲水部分的硝酮、氧化腈和叠氮化物通过 1,3-偶极环加成进行改性。对所得嵌段共聚物的自组装性能进行了检查。通过控制制备涂有含 DIBO 的聚合物的金纳米颗粒来生产可通过应变促进的环加成进一步改性的材料，进一步证明了该方法的多功能性。
• Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type
  申请人：——

  公开号：US20030022881A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R 4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R 5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。
• Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitamin<font>B₁₂</font>molecular hybrids<i>via</i><font>CuAAC</font>reaction
  作者：Rafał Loska、Anita Janiga、Dorota Gryko

  DOI：10.1142/s1088424612501350

  日期：2013.1

  The design and synthesis of new molecular hybrids composed of protoporphyrin IX (PPIX) and vitamin B₁₂via copper catalyzed alkyne azide cycloaddition reaction is described. New, clickable aminoazide and aminoalkyne linkers were prepared and subsequently attached to PPIX (via vinyl group) and to vitamin B₁₂giving desired building blocks. Preliminary results showed that respective water soluble hybrids were formed under CuAAC reaction. Gratifyingly, Cu incorporation into the PPIX core was avoided, which was important for further biological studies.

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。
• TMSBr-mediated solvent- and work-up-free synthesis of α-2-deoxyglycosides from glycals
  作者：Mei-Yuan Hsu、Yi-Pei Liu、Sarah Lam、Su-Ching Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.3762/bjoc.12.164

  日期：——

  The thio-additions of glycals were efficiently promoted by a stoichiometric amount of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to produce S-2-deoxyglycosides under solvent-free conditions in good to excellent yields. In addition, with triphenylphosphine oxide as an additive, the TMSBr-mediated direct glycosylations of glycals with a large range of alcohols were highly α-selective.

  甘露糖醛酸盐的硫加成反应可以在无溶剂条件下高效地通过等物量的溴化三甲基硅(TMSBr)催化产生良好至优异收率的S-2-脱氧糖苷。此外，加入三苯基膦氧化物作为添加剂，TMSBr介导的甘露糖醛酸盐与多种醇类的直接糖基化反应具有高度α-选择性。