[(2R,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanone | 1285721-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1285721-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 301.45
• InChiKey: BWPRKXNMWPCWNJ-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(2R,3R)-(3-isopropyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  格里森型手性助剂衍生的环状硫叶立德，用于不对称合成环氧酰胺

  摘要：

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。

  DOI：

  10.1021/jo1025964
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 [(2R,4S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  格里森型手性助剂衍生的环状硫叶立德，用于不对称合成环氧酰胺

  摘要：

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。

  DOI：

  10.1021/jo1025964

文献信息

• Cyclic Sulfur Ylides Derived from Gleason-Type Chiral Auxiliaries for the Asymmetric Synthesis of Epoxy Amides
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Jorge Martín-Ortiz

  DOI：10.1021/jo1025964

  日期：2011.5.6

  Gleason-type chiral auxiliaries were used for the synthesis of a novel class of sulfonium salts, obtained via methylation of the sulfide with Meerwein's salt. The salts were reacted with aldehydes under basic conditions to provide epoxy amides, which were reduced to their corresponding epoxy alcohols in excellent enantiomeric excesses. Interestingly, it was feasible to synthesize both enantiomeric

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。