硫代乙酸S-[(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基]酯 | 71173-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 硫代乙酸S-[(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基]酯
• 英文名称: (E)-S-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)ethanethioate
• 英文别名: thioacetic acid S-geranyl ester；geranyl thioacetate；geranylthiolacetate；Ethanethioic acid, S-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl) ester；S-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] ethanethioate
• CAS: 71173-67-6
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: HRPHTQJOZFASCE-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• LogP：
  4.394 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乙酸S-[(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基]酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetraethyl 1-[((E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1-thio)ethyl]-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Antiparasitic Activity of Sulfur- and Fluorine-Containing Bisphosphonates against Trypanosomatids and Apicomplexan Parasites

  摘要：

  基于2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯与克鲁兹锥虫法尼基二磷酸合成酶的晶体学数据，设计、合成了一些线性1,1-双膦酸及其他密切相关的衍生物，并对其在针对克鲁兹锥虫（造成查加斯病的病原体）和弓形虫（造成弓形虫病的病原体）的生物活性进行了评估，同时也针对克鲁兹锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标酶法尼基焦磷酸合成酶进行评估。含异戊烯基的1,1-双膦酸酯表现出适度的抗寄生虫活性，而线性α-氟-2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯则出人意料地缺乏抗寄生虫活性。尽管未表现出有效的抗寄生虫活性，这些数据对于建立结构活性关系却显得非常重要。

  DOI：

  10.3390/molecules22010082
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 硫代乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到硫代乙酸S-[(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基]酯
  参考文献：
  名称：

  Antiparasitic Activity of Sulfur- and Fluorine-Containing Bisphosphonates against Trypanosomatids and Apicomplexan Parasites

  摘要：

  基于2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯与克鲁兹锥虫法尼基二磷酸合成酶的晶体学数据，设计、合成了一些线性1,1-双膦酸及其他密切相关的衍生物，并对其在针对克鲁兹锥虫（造成查加斯病的病原体）和弓形虫（造成弓形虫病的病原体）的生物活性进行了评估，同时也针对克鲁兹锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标酶法尼基焦磷酸合成酶进行评估。含异戊烯基的1,1-双膦酸酯表现出适度的抗寄生虫活性，而线性α-氟-2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯则出人意料地缺乏抗寄生虫活性。尽管未表现出有效的抗寄生虫活性，这些数据对于建立结构活性关系却显得非常重要。

  DOI：

  10.3390/molecules22010082

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of allylic thioacetates. A convenient access to allylic thiols
  作者：Sunil Divekar、Mohamed Safi、Mohamed Soufiaoui、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00129-5

  日期：1999.4

  Palladium(0)-catalyzed alkylation of various allylic acetates and carbonates by potassium thioacetate allowed an easy access to allylic thioacetates in rather good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the intermediate π-allyl system, and diastereoselective with net retention of configuration.

  硫代乙酸钾通过钯（0）催化的各种烯丙基乙酸酯和碳酸酯的烷基化反应，可轻松获得相当高收率的烯丙基硫代乙酸酯。该反应是区域选择性的，在中间π-烯丙基系统的受阻较小的一侧被取代，并且是非对映选择性的，其净保留构型。
• 一种硫代乙酸香叶醇酯的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110156652B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种硫代乙酸香叶醇酯的制备方法，具体步骤如下：(1)在二氯甲烷溶剂中，用吡啶作催化剂，将香叶醇和硫代乙酸搅拌反应4～10h；反应结束后调节反应液pH至中性得到中性反应液；(2)将步骤(1)中所得的中性反应液用有机溶剂萃取，所得的有机层干燥、过滤，滤液浓缩粗品，粗品经柱层析得到硫代乙酸香叶醇酯。与现有技术相比，本发明的制备方法制备过程简单，操作方便，收率高，最终产物硫代乙酸香叶醇酯纯度高，且生产成本较低，适于工业化生产。
• Convergent Synthesis of Peptide Conjugates Using Dehydroalanines for Chemoselective Ligations
  作者：Yantao Zhu、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015648a

  日期：2001.4.1

  Protein and peptide conjugates such as glycopeptides, prenylated peptides, and lipopeptides play essential roles in biology, A rapid and convergent entry into a variety of these compounds is described, The methodology involves the introduction of a dehydroalanine into peptides and subsequent chemoselective conjugate addition of an appropriate thiolate nucleophile, including farnesylthiolate or thioglycosides.
• Antiparasitic Activity of Sulfur- and Fluorine-Containing Bisphosphonates against Trypanosomatids and Apicomplexan Parasites
  作者：Tamila Galaka、Mariana Ferrer Casal、Melissa Storey、Catherine Li、María Chao、Sergio Szajnman、Roberto Docampo、Silvia Moreno、Juan Rodriguez

  DOI：10.3390/molecules22010082

  日期：——

  Based on crystallographic data of the complexes 2-alkyl(amino)ethyl-1,1-bisphosphonates–Trypanosoma cruzi farnesyl diphosphate synthase, some linear 1,1-bisphosphonic acids and other closely related derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated against T. cruzi, the responsible agent of Chagas disease and against Toxoplasma gondii, the etiologic agent of toxoplasmosis and also towards the target enzymes farnesyl pyrophosphate synthase of T. cruzi (TcFPPS) and T gondii (TgFPPS), respectively. The isoprenoid-containing 1,1-bisphosphonates exhibited modest antiparasitic activity, whereas the linear α-fluoro-2-alkyl(amino)ethyl-1,1-bisphosphonates were unexpectedly devoid of antiparasitic activity. In spite of not presenting efficient antiparasitic activity, these data turned out to be very important to establish a structural activity relationship.

  基于2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯与克鲁兹锥虫法尼基二磷酸合成酶的晶体学数据，设计、合成了一些线性1,1-双膦酸及其他密切相关的衍生物，并对其在针对克鲁兹锥虫（造成查加斯病的病原体）和弓形虫（造成弓形虫病的病原体）的生物活性进行了评估，同时也针对克鲁兹锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标酶法尼基焦磷酸合成酶进行评估。含异戊烯基的1,1-双膦酸酯表现出适度的抗寄生虫活性，而线性α-氟-2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯则出人意料地缺乏抗寄生虫活性。尽管未表现出有效的抗寄生虫活性，这些数据对于建立结构活性关系却显得非常重要。