4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-3-甲腈 | 1276689-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 4-((2-ethylhexyl)oxy)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3-(2-ethylhexyloxy)thiophene；4-((2-Ethylhexyl)oxy)thiophene-3-carbonitrile；4-(2-ethylhexoxy)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1276689-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: JKMJVZOZAJRJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-3-甲腈 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到4,4'-bis(2-ethylhexyloxy)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electronic Properties of D–A–D Triads Based on 3-Alkoxy-4-cyanothiophene and Benzothienothiophene Blocks

  摘要：

  3-Alkoxy-4-cyanothiophene units are used as building block for the synthesis of conjugated donor acceptor donor (D-A-D) triads. The donor part consists of benzothienothiophene end groups associated with the alkoxy groups of the 3-alkoxy-4-cyanothiophene, while the central acceptor part is formed by combining the electron-withdrawing cyano group with thiophene or benzothiadiazole units.

  DOI：

  10.1021/jo202412t
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyloxy)-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-((2-乙基己基)氧基)噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  氰基取代对 1000 nm 以上近红外有机光电探测器非富勒烯受体的影响

  摘要：

  包含超窄带隙非富勒烯受体（NFA，超过 1000 nm）的近红外有机光电探测器 (NIR OPD) 通常在施加的反向偏压下表现出高暗电流密度。因此，抑制暗电流密度对于实现此类 NIR OPD 的高性能至关重要。在此，将具有强吸电子性能的氰基 (CN) 作为 π 桥引入烷氧基噻吩中以调节其光电特性，并研究了暗电流密度与电荷注入势垒之间的相关性。与其激发的 NFA (COTH) 相比，新型 CN 取代的 NFA，COTCN 和 COTCN2，由于 CN 的强感应和共振效应，表现出更深的最高占据分子轨道能级和更窄的光学带隙 (<1.10 eV) . 由于更大的空穴注入势垒，随着取代的 CN 数量的增加，暗电流和总噪声电流被最小化。因此，PTB7-Th:COTCN2 表现出最好的散粒噪声有限检测率（D * sh , 1.18 × 10 12 Jones) 和总噪声检测率 ( D * n , 1.33

  DOI：

  10.1002/adfm.202211486

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Alkoxy-4-cyanothiophenes As New Building Blocks for Donor−Acceptor Conjugated Systems
  作者：Noémie Hergué、Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Magali Allain、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ol200296j

  日期：2011.4.1

  3-Alkoxy-4-cyanothiophenes are efficiently synthesized in two steps from the readily available 4-cyano-3-oxotetrahydrothiophene. Regioisomers of bithiophene derivatives are easily synthesized by playing on the strong electronic dissymmetry of the thiophene ring induced by the alkoxy and cyano groups.
• [EN] A WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCK, COPOLYMERS THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS AS WELL AS THEIR APPLICATIONS<br/>[FR] ÉLÉMENT STRUCTURAL FAIBLE DONNEUR D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES DE CEUX-CI ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET APPLICATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018076247A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  A weak electron-donating building block, copolymers thereof and their preparation methods as well as their applications. The weak electron-donating building block provided by the present invention is of Formula I. In the present invention, incorporating strong electron-withdrawing substituents into the electron-rich 3, 3' -dialkyoxy-2, 2' -bithiophene leads to new monomers with weaker electron donating abilities and hence lower-lying HOMOs.
• WO2023/101392
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——