(8R,12S,15S,16S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-16-methyltetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),3-diene-2,5-dione | 1333217-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8R,12S,15S,16S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-16-methyltetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),3-diene-2,5-dione
• CAS: 1333217-61-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄Si
• 分子量: 430.66
• InChiKey: YUMTUIFOBCRXIX-VBCPDFOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,12S,15S,16S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-16-methyltetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),3-diene-2,5-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(1S,2R,5S,6S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadec-11-ene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 palladium diacetate 、 propylaluminum dichloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 iodobenzene diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (8R,12S,15S,16S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-16-methyltetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),3-diene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t

文献信息

• Formal Synthesis of Cortistatins
  作者：Lichao Fang、Yuan Chen、Jun Huang、Lianzhu Liu、Junmin Quan、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo102202t

  日期：2011.4.15

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.