6,9-Dimethoxy-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraaza-benzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,10b-dicarboxylic acid diethyl ester | 455889-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,9-Dimethoxy-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraaza-benzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,10b-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: (syn)-diethyl 6,9-dimethoxy-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraazabenzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,2a¹-dicarboxylate；diethyl 6,9-ddimethoxy-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraazabenzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,2a'-dicarboxylate
• CAS: 455889-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₈
• 分子量: 448.433
• InChiKey: KYHNFXGTOVHVPC-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-Dimethoxy-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraaza-benzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,10b-dicarboxylic acid diethyl ester 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥甘脲二聚体：合成方法。

  摘要：

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对

  DOI：

  10.1021/jo0258958
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,9-Dimethoxy-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-2,3,4a,10a-tetraaza-benzo[g]cyclopenta[cd]azulene-2a,10b-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  了解磷酸化甘脲衍生分子镊的结合特性和水溶液中天然多胺的选择性纳摩尔结合

  摘要：

  开发了用于构建柔性甘脲衍生分子镊子的模块化合成平台。通过1 H NMR 滴定研究了通过这种方法获得的四种示例性超分子主体对 16 种有机胺的结合性质。在这项工作中，我们将通过这种方式获得的K a值与三个结构相关的分子镊子的值进行比较，并提供一种计算方法来解释这些新型宿主的观察到的行为。结果表明，某些结构修饰导致天然多胺的非常有效和选择性结合，观察到的精胺结合低于 10 nM。

  DOI：

  10.1039/d1ob00379h

文献信息

• Overriding Intrinsic Reactivity in Aliphatic C−H Oxidation: Preferential C3/C4 Oxidation of Aliphatic Ammonium Substrates
  作者：Melina Knezevic、Michael Heilmann、Giovanni Maria Piccini、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.202004242

  日期：2020.7.20

  The site‐selective C−H oxidation of unactivated positions in aliphatic ammonium chains poses a tremendous synthetic challenge, for which a solution has not yet been found. Here, we report the preferential oxidation of the strongly deactivated C3/C4 positions of aliphatic ammonium substrates by employing a novel supramolecular catalyst. This chimeric catalyst was synthesized by linking the well‐explored

  脂肪族铵链中未活化位置的位点选择性CH氧化对合成提出了巨大挑战，目前尚未找到解决方案。在这里，我们报告通过使用新型超分子催化剂，脂族铵底物的高度失活的C3 / C4位置发生了优先氧化。该嵌合催化剂是通过将经过充分研究的催化部分Fe（pdp）与烷基铵结合分子镊子相连而合成的。结果突出显示了通过使用超分子主体结构引导催化作用来覆盖化学反应中固有反应性的巨大潜力，超分子主体结构能够实现基质的精确取向。
• Acyclic Congener of Cucurbituril:  Synthesis and Recognition Properties
  作者：Christopher A. Burnett、Dariusz Witt、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jo034399w

  日期：2003.8.1

  inability to access specific cucurbit[n]uril homologues, derivatives, and analogues by straightforward tailor-made synthetic procedures. In this paper, we explore an approach that circumvents the challenges posed by the tailor-made synthesis of macrocyclic CB[n] by preparing 1, which functions as an acyclic CB[6] congener. The o-xylylene connections to the glycoluril rings preorganize 1 into the (a

  尽管目前无法通过直接量身定制的特定葫芦[n] uril同源物，衍生物和类似物，瓜环[n] uril（CB [n]）系列大分子在分子识别和自组装研究中仍扮演着重要角色。合成程序。在本文中，我们探索了一种方法，该方法通过制备1作为无环CB [6]同类物来规避大环CB [n]的量身定制合成所带来的挑战。邻二甲苯基与甘脲环的连接将1预组织成结合所需的（a，a，a，a）-1构象，并降低了其进行自我缔合的趋势。我们调查了1对16种胺（K（a）
• Diastereoselective Formation of Methylene-Bridged Glycoluril Dimers
  作者：Dariusz Witt、Jason Lagona、Fehmi Damkaci、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ol991382k

  日期：2000.3.1

  The acid-catalyzed formation of methylene-bridged glycoluril dimers yields the C-2v-diastereomer selectively. Product resubmission experiments establish that the selectivity is the result of thermodynamic control. A modified synthetic route is presented that allows for the preparation of unsymmetrically substituted dimers, We present the X-ray crystal structures of both diastereomers, This class of compounds is useful for studies of self-assembly in aqueous solution.