dimethyl (1S,2S,3R,4S,8R,9S,10R,11R,12S,13R,14S,18R,19S,20R)-6-[2-(acridin-9-ylamino)ethyl]-16-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7,15,17-tetraoxo-21-oxa-6,16-diazaoctacyclo[9.9.1.13,9.113,19.02,10.04,8.012,20.014,18]tricosane-1,11-dicarboxylate | 1026308-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,2S,3R,4S,8R,9S,10R,11R,12S,13R,14S,18R,19S,20R)-6-[2-(acridin-9-ylamino)ethyl]-16-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7,15,17-tetraoxo-21-oxa-6,16-diazaoctacyclo[9.9.1.13,9.113,19.02,10.04,8.012,20.014,18]tricosane-1,11-dicarboxylate
• CAS: 1026308-86-0
• 化学式: C₄₆H₄₉N₅O₁₁
• 分子量: 847.922
• InChiKey: HAXABZSSNOLRDU-DZOJDUSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S,3R,4S,8R,9S,10R,11R,12S,13R,14S,18R,19S,20R)-6-[2-(acridin-9-ylamino)ethyl]-16-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7,15,17-tetraoxo-21-oxa-6,16-diazaoctacyclo[9.9.1.13,9.113,19.02,10.04,8.012,20.014,18]tricosane-1,11-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  刚性[N]-聚降冰片烷衍生的双功能嵌入剂对DNA的分子识别：合成和评估其结合特性。

  摘要：

  我们已经在DNA识别的背景下利用了多价的概念，使用新颖的化学方法来合成具有异常序列选择性的新型bis-intercalator。先前已经观察到双插入，但是用于这种分子的从头构建的设计原理是未知的。我们的化合物具有两个从刚性，基于聚降冰片烷的支架中突出的芳族基团。骨架的长度和特征以及嵌入剂的身份各不相同，从而导致双螺旋的单价或二价识别具有不同的亲和力。我们的先导化合物被证明是中等序列选择性的双嵌入剂，展开角度为27度，结合常数约为8 microM。9-氨基ac啶环比over啶羧酰胺或萘二甲酰亚胺更可取，刚性的[3]-聚降冰片烷支架优于[5]-聚降冰片烷。连接环与支架的连接子的柔性，尽管影响较小，但会影响DNA结合的强度和特性。

  DOI：

  10.1021/jm0613020
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1α,2α,6α,7α,8β,11β)-4-(2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-4-azatetracyclo[5.4.1.0^2,6.0^8,11]dodec-9-ene-3,5-dione-9,10-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl (1S,2S,3R,4S,8R,9S,10R,11R,12S,13R,14S,18R,19S,20R)-6-[2-(acridin-9-ylamino)ethyl]-16-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7,15,17-tetraoxo-21-oxa-6,16-diazaoctacyclo[9.9.1.13,9.113,19.02,10.04,8.012,20.014,18]tricosane-1,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性[N]-聚降冰片烷衍生的双功能嵌入剂对DNA的分子识别：合成和评估其结合特性。

  摘要：

  我们已经在DNA识别的背景下利用了多价的概念，使用新颖的化学方法来合成具有异常序列选择性的新型bis-intercalator。先前已经观察到双插入，但是用于这种分子的从头构建的设计原理是未知的。我们的化合物具有两个从刚性，基于聚降冰片烷的支架中突出的芳族基团。骨架的长度和特征以及嵌入剂的身份各不相同，从而导致双螺旋的单价或二价识别具有不同的亲和力。我们的先导化合物被证明是中等序列选择性的双嵌入剂，展开角度为27度，结合常数约为8 microM。9-氨基ac啶环比over啶羧酰胺或萘二甲酰亚胺更可取，刚性的[3]-聚降冰片烷支架优于[5]-聚降冰片烷。连接环与支架的连接子的柔性，尽管影响较小，但会影响DNA结合的强度和特性。

  DOI：

  10.1021/jm0613020