(R)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propan-1-ol | 1589000-86-1

• 英文名称: (R)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propan-1-ol
• CAS: 1589000-86-1
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 463.484
• InChiKey: MHPMAEDZWXONRO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(S)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363
• 作为产物：
  描述：

  2<(methoxymethyl)oxy>phenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363