(+/-)-1-Citronellyl-piperazin | 33169-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1-Citronellyl-piperazin
• 英文别名: 1-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)piperazine；1-(3,7-dimethyl-oct-6-enyl)-piperazine；1-(3,7-Dimethyloct-6-enyl)piperazine
• CAS: 33169-62-9
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂
• 分子量: 224.39
• InChiKey: SJKSJXXGHXRXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-Citronellyl-piperazin 、 1-[2-(2,4-二氟苯基)-2,3-环氧基丙基]-1H-1,2,4-噻唑 在 三乙胺 作用下， 以30%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)piperazin-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型含单萜唑类化合物的合理设计及其抗真菌活性

  摘要：

  唑类抗真菌药，包括氟康唑，长期以来一直是抗击真菌感染的一线抗真菌药物。耐药菌株的出现以及系统性真菌病死亡率的相关增加促使开发了基于唑类的新药物。我们报道了一种具有高抗真菌活性和低细胞毒性的新型含单萜唑类化合物的合成。这些杂种对所有测试的真菌菌株均表现出广谱活性，对氟康唑敏感和氟康唑耐药的念珠菌属菌株具有出色的最低抑菌浓度 (MIC) 值。化合物 10a 和 10c 以及异丙苯基和蒎烯基片段显示出对临床分离株的 MIC 比氟康唑低 100 倍。结果表明，与含苯基的对应物相比，含单萜的唑类化合物对近光滑念珠菌的氟康唑耐药临床分离株的 MIC 低得多。此外，这些化合物在 MTT 测定中在活性浓度下未表现出细胞毒性，表明有可能进一步开发为抗真菌剂。

  DOI：

  10.3390/antibiotics12050818
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 香茅醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(+/-)-1-Citronellyl-piperazin
  参考文献：
  名称：

  新型含单萜唑类化合物的合理设计及其抗真菌活性

  摘要：

  唑类抗真菌药，包括氟康唑，长期以来一直是抗击真菌感染的一线抗真菌药物。耐药菌株的出现以及系统性真菌病死亡率的相关增加促使开发了基于唑类的新药物。我们报道了一种具有高抗真菌活性和低细胞毒性的新型含单萜唑类化合物的合成。这些杂种对所有测试的真菌菌株均表现出广谱活性，对氟康唑敏感和氟康唑耐药的念珠菌属菌株具有出色的最低抑菌浓度 (MIC) 值。化合物 10a 和 10c 以及异丙苯基和蒎烯基片段显示出对临床分离株的 MIC 比氟康唑低 100 倍。结果表明，与含苯基的对应物相比，含单萜的唑类化合物对近光滑念珠菌的氟康唑耐药临床分离株的 MIC 低得多。此外，这些化合物在 MTT 测定中在活性浓度下未表现出细胞毒性，表明有可能进一步开发为抗真菌剂。

  DOI：

  10.3390/antibiotics12050818

文献信息

• Knölker’s Iron Complex: An Efficient In Situ Generated Catalyst for Reductive Amination of Alkyl Aldehydes and Amines
  作者：Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Nicolas Pannetier、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/anie.201201360

  日期：2012.5.14

  An aminated series: A well‐defined iron‐catalyzed reductive amination reaction of aldehydes and ketones with aliphatic amines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, good yields for a broad range of alkyl ketones as well as aldehydes were achieved.

  胺化系列：提出了利用分子氢对醛和酮与脂肪族胺进行明确定义的铁催化还原胺化反应。在温和的条件下，获得了广泛的烷基酮和醛类的良好收率。