triethyl-[(E,2S,3S,4S)-2-[(2S,3R,4R,6R,8S,9S,11S)-8-[(Z,2R,3S,4S)-6-iodo-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-yl]-4-methoxy-3,9-dimethyl-11-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4,6-dimethyloct-6-en-3-yl]oxysilane | 1104951-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethyl-[(E,2S,3S,4S)-2-[(2S,3R,4R,6R,8S,9S,11S)-8-[(Z,2R,3S,4S)-6-iodo-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-yl]-4-methoxy-3,9-dimethyl-11-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4,6-dimethyloct-6-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 1104951-22-5
• 化学式: C₄₇H₉₃IO₆Si₃
• 分子量: 965.413
• InChiKey: GFYYORYZHLZTOS-WNPDVXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.57
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(E,2S,3S,4S)-2-[(2S,3R,4R,6R,8S,9S,11S)-8-[(Z,2R,3S,4S)-6-iodo-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-yl]-4-methoxy-3,9-dimethyl-11-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4,6-dimethyloct-6-en-3-yl]oxysilane 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2S,3S,5S,6R,8R,9R,10R)-8-((2R,3S,4S,E)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-2-((2S,3S,4S,Z)-3-hydroxy-6-iodo-4-methylhex-5-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056
• 作为产物：
  描述：

  (((2S,3S,5S,6R,8S,9R,10R)-8-((2S,3S,4S,E)-4,6-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)oct-6-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-2-((2R,3S,4S)-4-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-5-yn-2-yl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-5-yl)oxy)triethylsilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-硝基苯磺酰肼 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 triethyl-[(E,2S,3S,4S)-2-[(2S,3R,4R,6R,8S,9S,11S)-8-[(Z,2R,3S,4S)-6-iodo-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-yl]-4-methoxy-3,9-dimethyl-11-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4,6-dimethyloct-6-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056

文献信息

• Total synthesis of (−)-spirangien A and its methyl ester
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1039/b816229h

  日期：——

  The first total synthesis of (-)-spirangien A, a cytotoxic and antifungal polyketide of myxobacterial origin, is reported; this exploits a Stork-Wittig olefination and double Stille cross-coupling sequence to install the sensitive pentaene side chain onto a fully elaborated spiroacetal core, leading initially to the methyl ester of spirangien A.

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。