(Z)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)benzene | 1642593-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)benzene
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropene
• CAS: 1642593-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: QBRAEWVQIJMVQF-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropene 、 (Z)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的炔烃立体选择性转化为四取代的三氟甲基化烯烃

  摘要：

  已经开发出具有四个不同取代基的三氟甲基化烯烃的区域和立体选择性合成。非对称内部炔烃的立体控制sulfonyloxytrifluoromethylation与亲电CF 3试剂，即Yagupol'skii-梅本试剂的三氟甲磺酸盐，在IR photoredox催化剂存在可见光照射，得到三氟甲磺酸酯trifluoromethylalkenyl与公预测的立体化学由所得下反 三氟甲基和三氟甲磺酸酯基的加成。随后的钯催化交叉偶联以高度立体选择性的方式生成了四取代的三氟甲基化烯烃。本方法是从简单炔烃轻松单锅合成四取代三氟甲基化烯烃的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201505550

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Direct C–H trifluoromethylation of di- and trisubstituted alkenes by photoredox catalysis
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.3762/bjoc.10.108

  日期：——

  photoredox-catalyzed direct C-H trifluoromethylation of alkenes under mild reaction conditions. In particular, trifluoromethylation of triphenylethene derivatives, from which synthetically valuable tetrasubstituted CF3-alkenes are obtained, have never been reported so far. Remarkably, the present facile and straightforward protocol is extended to double trifluoromethylation of alkenes.

  背景：三氟甲基化烯烃支架被认为是药物和农用化学品以及功能性有机材料中有用的结构基序。但报道的合成方法通常需要多个合成步骤和/或在获得三和四取代的 CF3-烯烃方面表现出限制。因此，非常需要开发用于轻松构建 Calkenyl- 键的新方法。结果：在 [Ru(bpy)3](2+) 催化剂（bpy = 2， 2'-联吡啶）在没有任何添加剂的情况下在可见光照射下通过直接的 Calkenyl-H 三氟甲基化得到 取代的烯烃。1、1-二取代和三取代烯烃适用于该光催化体系，提供相应的多取代 -烯烃。此外，使用过量的 源会诱导双 CH 三氟甲基化，得到孪生双（三氟甲基）烯烃。结论：在温和的反应条件下，通过光氧化还原催化的烯烃直接 CH 三氟甲基化很容易获得一系列多取代的 -烯烃。特别是，迄今为止从未报道过三苯乙烯衍生物的三氟甲基化，从中获得具有合成价值的四取代 -烯烃