4-hydroxy-1-phenyl-cyclohexanecarbonitrile | 38289-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenyl-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: cis-4-hydroxy-1-phenylcyclohexanecarbonitrile
• CAS: 38289-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FJDFZHPXHLERAM-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenyl-cyclohexanecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-1-(4-Nitrophenoxycarbonylamino)-4-phenyl-4-(3-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-2-azaprop-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives as blockers of Kv1.3 ion channel

  摘要：

  The voltage-gated potassium channel, Kv1.3, is present in human T-lymphocytes. Blockade of Kv1.3 results in T-cell depolarization, inhibition of T-cell activation, and attenuation of immune responses in vivo. A class of benzamide Kv1.3 channel inhibitors has been identified. The structure-activity relationship within this class of compounds in two functional assays, Rb_Kv and T-cell proliferation, is presented. In in vitro assays, trans isomers display moderate selectivity for binding to Kv1.3 over other Kv1.3 channels present in human brain. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00014-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-苯基庚二酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-hydroxy-1-phenyl-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现C-（1-芳基-环己基）-甲胺作为二肽基肽酶IV的选择性，口服可用抑制剂

  摘要：

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.118

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND ISOQUINOLINONES AS RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLINES ET ISOQUINOLINONES SUBSTITUÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE RHO-KINASE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009156100A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to substituted isoquinoline and isoquinolinones of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  该发明涉及用于治疗和/或预防与Rho激酶和/或Rho激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关疾病的配方(I)的取代异喹啉和异喹啉酮，以及含有这种化合物的组合物。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND ISOQUINOLINONES AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Plettenburg Oliver

  公开号：US20110190341A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to substituted isoquinoline and isoquinolinones of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式（I）的取代异喹啉和异喹啉酮，用于治疗和/或预防与Rho激酶和/或Rho激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶的磷酸化相关的疾病，以及含有这些化合物的组合物。
• US8541449B2
  申请人：——

  公开号：US8541449B2

  公开（公告）日：2013-09-24