7',7'-dimethylspiro-1'-ol | 242462-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7',7'-dimethylspiro-1'-ol
• 英文别名: 7,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopropane]-1-ol
• CAS: 242462-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KBDHYMGUFBZIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 7',7'-dimethylspiro-1'-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到7',7'-dimethylspiro-1'-yl ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷基对桥头三氟甲磺酸盐溶剂化速率影响的实验和计算研究。

  摘要：

  获得7'，7'-二甲基螺[环丙烷-1,2'-降冰片烷] -1'-三氟甲磺酸酯（9），并在不同温度下测定其在60％缓冲乙醇水溶液中的溶剂分解速率。通过力场法，半经验法和从头算[B3LYP / 6-31g（d）]方法研究了9种桥头衍生物和其他桥头衍生物（13-17，参见表1）的溶剂分解行为。阳离子9（+）是几乎垂直构型的略呈金字塔形的环丙基羰基阳离子，显示出sp（2）-like杂交。它对电子的高需求激发了C（5）-C（6）和C（4）-C（7）键的σ参与度的提高。与桥头阳离子相邻的环丙基的引入导致应变能的增加。这个事实对溶剂分解速率有两个相反的影响：（a）应变能阻碍了阳离子的扁平化，并且 因此，导致速率降低，（b）应变的CC键易于通过sigma-localization稳定C（1）处的阳离子，从而引起溶剂分解速率的提高。两种影响仅通过B3LYP / 6-31g方法得到解释。我们的计算结果并未证实

  DOI：

  10.1021/jo990701i
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 7,7-dimetyl-2-methylenenorbornan-1-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到7',7'-dimethylspiro-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷基对桥头三氟甲磺酸盐溶剂化速率影响的实验和计算研究。

  摘要：

  获得7'，7'-二甲基螺[环丙烷-1,2'-降冰片烷] -1'-三氟甲磺酸酯（9），并在不同温度下测定其在60％缓冲乙醇水溶液中的溶剂分解速率。通过力场法，半经验法和从头算[B3LYP / 6-31g（d）]方法研究了9种桥头衍生物和其他桥头衍生物（13-17，参见表1）的溶剂分解行为。阳离子9（+）是几乎垂直构型的略呈金字塔形的环丙基羰基阳离子，显示出sp（2）-like杂交。它对电子的高需求激发了C（5）-C（6）和C（4）-C（7）键的σ参与度的提高。与桥头阳离子相邻的环丙基的引入导致应变能的增加。这个事实对溶剂分解速率有两个相反的影响：（a）应变能阻碍了阳离子的扁平化，并且 因此，导致速率降低，（b）应变的CC键易于通过sigma-localization稳定C（1）处的阳离子，从而引起溶剂分解速率的提高。两种影响仅通过B3LYP / 6-31g方法得到解释。我们的计算结果并未证实

  DOI：

  10.1021/jo990701i