ent-6-hydroxykaura-6,16-diene-19-oic acid 19,6-lactone | 10376-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-6-hydroxykaura-6,16-diene-19-oic acid 19,6-lactone
• 英文别名: 19->6α-Lacton des 19-Carboxy-6-hydroxy-kauradiens-(6.16)
• CAS: 10376-81-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: YFBVYSUHPLEIOW-JUTOQRCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6-hydroxykaura-6,16-diene-19-oic acid 19,6-lactone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Kaur-16-en-18-oic acid,6-hydroxy-, g-lactone,(4a,6a)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  Down, Graham J.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 517 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-6β-hydroxy-7-p-tolylsulphonyloxykaur-16-en-19-oic acid 19,6-lactone 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以50 mg的产率得到ent-6-hydroxykaura-6,16-diene-19-oic acid 19,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  Down, Graham J.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 517 - 519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—III
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99079-9

  日期：1966.1

  Kaurenolide, 6α-hydroxy-(—)-kaur-16-en-19-oic acid 19 → 6α lactone (VII), has been prepared from 7-hydroxykaurenolide. Elimination and hydrolysis reactions formed 6-oxo-(—)-kaur-16-en-19-oic acid. The latter on reduction and relactonization, gave kaurenolide.

  由7-羟基脲醛内酯制备6α-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸19→6α内酯（VII）。消除和水解反应形成6-氧-（-）-kaur-16-en-19-oic酸。后者经还原和内酯化，得到金脲内酯。
• 546. New metabolites of Gibberella fujikuroi. Part III. The structure of 7-hydroxykaurenolide
  作者：B. E. Cross、R. H. B. Galt、J. R. Hanson

  DOI：10.1039/jr9630002944

  日期：——