2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine | 1282517-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine
• 英文别名: 2-(2-propan-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1282517-75-2
• 化学式: C₂₂H₂₈BN₅O₃
• 分子量: 421.307
• InChiKey: SIPRVLLMBNRQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methyl-propan-2-ol 、 2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以16%的产率得到1-(4-(2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  BENZOXAZEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  方程式I中的苯并噁唑啉化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物及其药用可接受盐，其中：Z1为CR1或N；Z2为CR2或N；Z3为CR3或N；Z4为CR4或N；B为与苯并噁唑啉环融合的吡唑基、咪唑基或三唑基环，用于抑制脂质激酶包括p110 alpha和PI3K的其他同系物，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用方程式I中的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20110076292A1
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo-[f ]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium acetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氮 、 crude product 、 hexanes EtOAc 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give 2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine as a yellow solid (275 mg, 49%)的产率得到2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  BENZOXAZEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  公式I中的苯并噁唑化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和其药学上可接受的盐，其中：Z1是CR1或N；Z2是CR2或N；Z3是CR3或N；Z4是CR4或N；B是咪唑环、咪唑啉环或三唑环融合到苯并噁唑环上，可用于抑制脂质激酶，包括p110 alpha和其他PI3K同工酶，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。揭示了使用公式I中的化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20120244149A1

文献信息

• Benzoxazepin P13K inhibitor compounds and methods of use
  申请人：F. Hoffman-La Roche AG

  公开号：US08242104B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  Benzoxazepin compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z1 is CR1 or N; Z2 is CR2 or N; Z3 is CR3 or N; Z4 is CR4 or N; and B is a pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl ring fused to the benzoxepin ring, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I中的苯并噁唑环化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和其药学上可接受的盐，其中：Z1是CR1或N；Z2是CR2或N；Z3是CR3或N；Z4是CR4或N；B是咪唑环、咪唑啉环或三唑啉环融合到苯并噁唑环上，用于抑制脂质激酶，包括p110α和其他PI3K的亚型，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。还公开了使用公式I中化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Benzoxazepin PI3K inhibitor compounds and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08343955B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  Benzoxazepin compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z1 is CR1 or N; Z2 is CR2 or N; Z3 is CR3 or N; Z4 is CR4 or N; and B is a pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl ring fused to the benzoxepin ring, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I中的苯并噁唑环化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物及其药学上可接受的盐，其中：Z1是CR1或N；Z2是CR2或N；Z3是CR3或N；Z4是CR4或N；B是嘧唑环、咪唑环或三唑环，融合到苯并噁唑环上，用于抑制脂质激酶，包括p110 alpha和其他PI3K的亚型，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I中的化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。