anti-tetracyclo<6.2.1.13,6.02,7>dodecan-2-ol | 89824-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anti-tetracyclo<6.2.1.13,6.02,7>dodecan-2-ol
• 英文别名: anti-tetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodecan-2-ol
• CAS: 89824-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WNXBMIWAJUGGSN-URIQBSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene anti-sesquinorbornene 在 盐酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 anti-tetracyclo<6.2.1.13,6.02,7>dodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗Sesquinorbornene的酸催化水合。

  摘要：

  在25°C下于0.001 M <[HCl] <0.05 M的20％DME / H（2）O中，研究了抗-二喹降冰片烯（1）的酸催化水合。水合的二阶速率常数为5.35。 +/- 0.07 M（-）（1）s（-）（1）可与确定的乙基乙烯基醚的1.38 +/- 0.06 M（-）（1）s（-）（1）进行比较在相同条件下。水合1的溶剂氘动力学同位素效应是2.7，并且观察到的H（2）O / D（2）O混合溶剂体系中水合的二阶速率常数相对于氘原子分数的图（n）向上鞠躬。该反应还显示出通过甲酸，氯乙酸和二氯乙酸显着的缓冲液催化作用，对于这三种羧酸，布朗斯台德α为1：H（3）O（+）不适合该布朗斯台德线。提出了一种反应的机理，该机理与通常被接受的烯烃的酸催化水合反应的机理是一致的，其中限速步骤涉及质子从H（3）O（+）转移到双键。从1的数据无法确定第二种水是否与质子化同时发生在进攻中，但如果是这样，则其C-

  DOI：

  10.1021/jo9611677

文献信息

• Ruthenium-catalysed C–H bond activation. Evidence for a concerted mechanism in oxyfunctionalization of cyclic saturated hydrocarbons
  作者：A. Tenaglia、E. Terranova、B. Waegell

  DOI：10.1039/c39900001344

  日期：——

  Oxidation of bridged polycyclic alkanes with in situ generated RuO4 occurs by a concerted mechanism involving interaction of the highly electrophilic oxoruthenium species with tertiary unhindered C–H bonds.

  用原位生成的RuO 4氧化桥连的多环烷烃是通过一种协同机制进行的，该机制涉及高度亲电的氧钌物种与叔无障碍C–H键的相互作用。
• Addition reactions to syn- and anti-sesquinorbornenes involving ionic mechanisms: the role of tetracyanoethylene
  作者：Paul D. Bartlett、Antonius A. M. Roof、Ravi Subramanyam、William J. Winter

  DOI：10.1021/jo00185a006

  日期：1984.6