anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene anti-sesquinorbornene | 73679-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene anti-sesquinorbornene
• 英文别名: (1R,3R,6S,8S)-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-2(7)-ene
• CAS: 73679-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: WNOQFKCATWEQFU-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene anti-sesquinorbornene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以30%的产率得到anti-sesquinorbornene cis-4a,8a-dibromide
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions to syn- and anti-sesquinorbornenes involving ionic mechanisms: the role of tetracyanoethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a006
• 作为产物：
  描述：

  anti-sesquinorbornadiene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以25 mg的产率得到anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene anti-sesquinorbornene
  参考文献：
  名称：

  Consequences of fixing three parallel coplanar double bonds in close proximity with different geometries. Synthesis and spectral parameters of syn- and anti-sesquinorbornatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a047

文献信息

• Experimental Investigation of the Primary and Secondary Deuterium Kinetic Isotope Effects for Epoxidation of Alkenes and Ethylene with <i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Terry Koerner、H. Slebocka-Tilk、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo981652x

  日期：1999.1.1

  The secondary deuterium kinetic isotope effect (DKIE) for the epoxidation of ethylene and d(4)-ethylene by m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) is determined to be 0.83, or 0.95/alpha-H. The second-order rate constants for MCPBA and MCPBA-O-D epoxidation of a variety of alkenes that differ in the steric access to the double bond (anti-sesquinorbornene (2), tetramethylethylene (3), adamantylideneadamantane

  乙烯和d（4）-乙烯被间氯过氧苯甲酸（MCPBA）环氧化的次级氘动力学同位素效应（DKIE）被确定为0.83或0.95 / alpha-H。各种烯烃的MCPBA和MCPBA-OD环氧化的二阶速率常数，在空间上对双键的访问方式有所不同（抗-倍半萜烯（2），四甲基乙烯（3），金刚烷-金刚烷（4），7-降冰片烯- 7'-降冰片烷（5），双（双环[3.3.1。]非-9-亚烷基）（6），双（纯金刚烷）（7），环己烯（8），1-辛烯（9），反式-5 -二癸烷（10）和2-甲基-1-戊烯（11））已在25摄氏度下使用UV动力学在二氯乙烷中测定，主要DKIE k（OH）/ k（OD）为1.05 +/-在所有情况下均为0.05。通过比较位阻烯烃的环氧化速率，这表明螺环的环氧化过渡态优于平面的。确定抗-二喹降冰片烯的环氧化产物为环氧化物和顺式-羟基酯，后者最有可能是通过原位生成的原位生成的间氯苯甲酸经酸催化的
• Synthesis of polycyclic alkenesvia reductive elimination of β-dicyano derivatives: a facile preparation ofAnti-sesquinorbornene and related molecules
  作者：Ottorio De Lucchi、Nicoletta Piccolrovazzi、Giorgio Modena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94271-0

  日期：——

  -Sesquinorbornene 1b, the hitherto unknown related unsaturated molecules 1a,a and the dienes 13 and 14 are among the endocyclic alkenes which can be prepared reductive elimination of the respective, readily available β-dicyano derivatives.

  -Sesquinorbornene 1b，迄今未知的相关不饱和分子1a，a以及二烯13和14是可以通过还原消除各自容易得到的β-二氰基衍生物制备的内环烯烃。
• Experimental evidence establishing an upper limit to the activation barrier for the butterfly bending of the double bond in anti-sesquinorbornene.
  作者：Richard Vaughan Williams、Chiu-Lien Ann Sung、Henry A. Kurtz、Thomas M. Harris

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80004-2

  日期：1988.1

  Low temperature13C NMR and theoretical results are presented which imply that in the groundstate of anti-sesquinorbornene the double bond is either pyramidal with a very low barrier to inversion or planar.

  给出了低温13 C NMR和理论结果，这表明在抗次喹啉降冰片烯的基态中，双键要么呈锥体结构，对反演的阻隔性就很低，要么呈平面状。
• Acid-Catalyzed Hydration of <i>anti</i>-Sesquinorbornene
  作者：H. Slebocka-Tilk、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo9611677

  日期：1996.11.15

  The acid-catalyzed hydration of anti-sesquinorbornene (1) has been studied at 25 degrees C in 20% DME/H(2)O from 0.001 M < [HC1] < 0.05 M. The second-order rate constant for hydration is 5.35 +/- 0.07 M(-)(1) s(-)(1) which can be compared with a value of 1.38 +/- 0.06 M(-)(1) s(-)(1) for ethyl vinyl ether determined under the same conditions. The solvent deuterium kinetic isotope effect for hydration

  在25°C下于0.001 M <[HCl] <0.05 M的20％DME / H（2）O中，研究了抗-二喹降冰片烯（1）的酸催化水合。水合的二阶速率常数为5.35。 +/- 0.07 M（-）（1）s（-）（1）可与确定的乙基乙烯基醚的1.38 +/- 0.06 M（-）（1）s（-）（1）进行比较在相同条件下。水合1的溶剂氘动力学同位素效应是2.7，并且观察到的H（2）O / D（2）O混合溶剂体系中水合的二阶速率常数相对于氘原子分数的图（n）向上鞠躬。该反应还显示出通过甲酸，氯乙酸和二氯乙酸显着的缓冲液催化作用，对于这三种羧酸，布朗斯台德α为1：H（3）O（+）不适合该布朗斯台德线。提出了一种反应的机理，该机理与通常被接受的烯烃的酸催化水合反应的机理是一致的，其中限速步骤涉及质子从H（3）O（+）转移到双键。从1的数据无法确定第二种水是否与质子化同时发生在进攻中，但如果是这样，则其C-
• Lucchi, Ottorino De; Piccolrovazzi, Nicoletta; Licini, Giulia, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 7, p. 401 - 408
  作者：Lucchi, Ottorino De、Piccolrovazzi, Nicoletta、Licini, Giulia、Modena, Giorgio、Valle, Giovanni

  DOI：——

  日期：——