allyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 152756-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 152756-64-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: BJVQIDWSFLEGKQ-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 allyl O-(4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonamide)-(2-6)-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A衍生物的Kdo-α-糖苷的合成。

  摘要：

  脂多糖片段O-（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃酰胺）-（2-> 6）-的合成O-（2-脱氧-2-[（（3R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-1-O-经由异头O-烷基化进行乙酰基-2-脱氧-2-[（3R）-3-十二烷酰氧基四癸酰胺基] -3-O-十四烷酰基-α-D-吡喃葡萄糖（35α）。为此目的，由D-葡糖醛合成了2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-三氟甲磺酰基-β-D-glucopyranosides5、7和19 alpha，beta并用于烷基化代理商。5与O-环己叉基保护的Kdo衍生物10反应得到所需的α-连接的二糖，叔丁基二甲基甲硅烷基4-O-烯丙基-2-叠氮基3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（ 4,5：7，8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84029-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 allyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A衍生物的Kdo-α-糖苷的合成。

  摘要：

  脂多糖片段O-（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃酰胺）-（2-> 6）-的合成O-（2-脱氧-2-[（（3R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-1-O-经由异头O-烷基化进行乙酰基-2-脱氧-2-[（3R）-3-十二烷酰氧基四癸酰胺基] -3-O-十四烷酰基-α-D-吡喃葡萄糖（35α）。为此目的，由D-葡糖醛合成了2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-三氟甲磺酰基-β-D-glucopyranosides5、7和19 alpha，beta并用于烷基化代理商。5与O-环己叉基保护的Kdo衍生物10反应得到所需的α-连接的二糖，叔丁基二甲基甲硅烷基4-O-烯丙基-2-叠氮基3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（ 4,5：7，8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84029-6

文献信息

• Regioselective Reductive Opening of Benzylidene Acetals with Dichlorophenylborane/Triethylsilane: Previously Unreported Side Reactions and How to Prevent Them
  作者：Jérôme Hénault、Pauline Quellier、Maxime Mock-Joubert、Christine Le Narvor、Aurélien Alix、David Bonnaffé

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02141

  日期：2022.1.21

  Arylidene acetals are widely used protecting groups, because of not only the high regioselectivity of their introduction but also the possibility of performing further regioselective reductive opening in the presence of a hydride donor and an acid catalyst. In this context, the Et3SiH/PhBCl2 system presents several advantages: silanes are efficient, environmentally benign, and user-friendly hydride

  亚芳基缩醛是广泛使用的保护基团，不仅因为它们的引入具有高区域选择性，而且在氢化物供体和酸催化剂存在下进行进一步的区域选择性还原开环的可能性。在这种情况下，Et 3 SiH/PhBCl 2系统具有几个优点：硅烷是高效、环境友好和用户友好的氢化物供体，而 PhBCl 2为与所有其他布朗斯台德酸或路易斯酸一起使用的独特区域选择性开辟了道路。硅烷。该系统已被多个研究小组广泛使用，我们已经在 4,6- 和 2,4- O - p的还原开环中展示了其高区域选择性受保护的二糖中的-甲氧基亚苄基部分。令人惊讶的是，由于意外形成了几种副产物，它在含 4,6 - O-亚苄基的底物1和2上的使用导致了不可重现的产率。他们的表征使我们能够识别出不同的缺陷，这些缺陷可能会影响用 Et 3 SiH/PhBCl 2试剂系统还原亚芳基的结果：烯烃硼氢化、叠氮化物还原和/或路易斯酸促进的亚芳基裂解。凭借这些知识，我们优化了可重现和高产的反应条件，确保并扩展了