3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal | 129840-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 129840-37-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: UZVUBPLFXJQAEY-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3,4-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  碳环底物类似物揭示了Kanosamine的生物合成始于6磷酸葡萄糖的α-异头物。

  摘要：

  NtdC是一种NAD依赖的脱氢酶，可催化6磷酸葡萄糖（G6P）转化为3氧代葡萄糖6磷酸酯（3oG6P）的转化，这是枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）甘露糖胺生物合成的第一步。和其他密切相关的细菌。NtdC催化的反应是不寻常的，因为3oG6P经历了快速的开环，导致了1,3-二羰基化合物由于烯醇盐的形成而固有地不稳定。我们已经报道了NtdC的稳态动力学行为，但是关于该反应的性质仍然存在许多疑问，包括是酶的底物是α-异头物，β-异头物还是开链形式。在这里，我们报告了通过两种途径合成碳环G6P类似物，一种基于Ferrier II重排以生成碳环，另一种基于Claisen重排。我们能够使用Ferrier方法合成6个氨基葡萄糖6-磷酸葡萄糖（C6P）的假异构体，活性分析表明，假α-异头物是NtdC的良好底物，而伪β-异头物和开链类似物山梨醇6-磷酸酯（S6P）并不是底物。使用Claise

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00409
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Venkataramanaiah, Kanamarlapudi C, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1953 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。
• Lewis acid/base pair as a catalytic system for α-stereoselective synthesis of 2-deoxyglycosides through the addition of alcohols to glycals
  作者：Chen Wang、Haijing Liang、Zhaojun Hang、Zhao-yan Wang、Qinjian Xie、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152643

  日期：2020.12

  report describes the α-stereoselective addition of alcohols to glycals promoted by a cooperative Lewis acid/base pair catalytic system composed of B(C6F5)3 and tetrabutylammonium bromide (TBAB), which provides access to 2-deoxylglycosides in high yields. A mechanistic investigation supported by NMR analysis highlights the possible involvement of nucleophilic addition through boron-induced activation of

  该报告描述了由B（C 6 F 5）3和溴化四丁铵（TBAB）组成的路易斯酸/碱对催化催化体系促进的α-立体选择性醇加成糖，可高产率地获得2-脱氧糖苷。NMR分析支持的机理研究突显了在TBAB的帮助下，通过硼诱导的醇活化，亲核加成可能参与其中。这里讨论的协议具有高的立体选择性，温和的反应条件，廉价且稳定的催化剂以及广泛的底物范围。
• 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing a Glycosyl-Acceptor-Derived Borinic Ester and Its Application to the Total Synthesis of Natural Glycosphingolipids
  作者：Masamichi Tanaka、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02488

  日期：2016.10.7

  2-cis-α-Stereoselective glycosylations were conducted using a 1,2-anhydroglucose donor and mono-ol acceptors in the presence of a glycosyl-acceptor-derived borinic ester. Reactions proceeded smoothly under mild conditions to provide the corresponding α-glycosides with high stereoselectivity in moderate to high yields. In addition, the present method was applied successfully to the direct glycosylation of a protected

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1，2-脱水葡萄糖供体和单醇受体进行1，2-顺-α-立体选择性糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应α-糖苷。另外，本方法成功地应用于保护的神经酰胺受体的直接糖基化和天然糖鞘脂（GSL）的总合成。
• Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides from Glycals by Visible‐Light‐Induced Photoacid Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201800909

  日期：2018.5.22

  The direct, photoacid‐catalyzed synthesis of 2‐deoxyglycosides from glycals is reported. A series of phenol‐conjugated acridinium‐based organic photoacids were rationally designed, synthesized, and studied alongside the commercially available phenolic catalyst eosin Y. In the presence of such a photoacid catalyst and light, synthetic glycals were activated and coupled with a range of alcohols to afford

  据报道，由糖类直接，光酸催化合成了2-脱氧糖苷。与市售的酚催化剂曙红Y一起，合理设计，合成和研究了一系列基于酚共轭啶基的有机光酸。在这种光酸催化剂和光的存在下，合成糖被活化并与多种醇偶联以高收率和优异的α-选择性提供2-脱氧糖苷。
• [EN] MOLECULAR PROBES FOR ANALYSIS OF METABOLISM OF GLYCOLYSIS INHIBITORS PRODRUGS AND SYNTHESIS METHODS THEREFORE<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR L'ANALYSE DU MÉTABOLISME D'INHIBITEURS DE GLYCOLYSE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：DERMIN SP Z O O

  公开号：WO2020035782A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to compounds according to structure (I) whereby one of R1 to R3 is -OCOCD3 and the other two are either hydroxyl or OAc, their synthesis and their use in for the analysis of the metabolism of glycolysis inhibitors.

  本发明涉及具有结构(I)的化合物，其中R1至R3中的一个为-OCOCD3，其余两个为羟基或OAc，以及它们的合成及其在分析糖酵解抑制剂代谢中的应用。