8-Bromo-1,6-dihydroxy-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylic acid methyl ester | 573693-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Bromo-1,6-dihydroxy-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 573693-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄
• 分子量: 350.169
• InChiKey: MUXAAVSJPWCQMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-1,6-dihydroxy-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 carbazomadurin B
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护生物碱 Carbazomadurin B 的绝对构型的首次全合成和分配

  摘要：

  使用钯催化的方法，描述了神经元细胞保护剂卡巴马杜林 B 的首次对映选择性合成，并指定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933102
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 202.0h， 生成 8-Bromo-1,6-dihydroxy-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions

  摘要：

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1039/b301979a